| 1194818-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1194818-26-2
• 化学式: C₉H₁₂F₂O₂
• 分子量: 190.19
• InChiKey: RWBFOYSWTIVNTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.96 g的产率得到(2,2-Difluoro-4-formylcyclopentyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  新的有机氟构成基团：脂环族α，α-二氟酮水合物抑制疟疾天冬氨酸蛋白酶纤溶酶II和IV †

  摘要：

  在过去的几十年中，由于引起疟疾的疟原虫寄生虫的耐药菌株的流行增加，抗疟疾的新治疗剂的开发已变得迫在眉睫。可能的靶标是降解血红蛋白的天冬氨酸蛋白酶，即纤溶酶。尽管无环α，α-二氟酮水合物已被引入拟肽中以与天冬氨酸蛋白酶的催化Asp二元结合，但脂环族衍生物仍是未知的。本文描述了水合脂环族α，α-二氟环戊酮和-环己酮的通用合成方法，并用适当的取代基修饰以填充酶活性位点的S1 / S3和“翻盖”袋。对它们的生物活性针对纤溶酶II和IV进行了测试，显示出IC 50最佳配体的最大分子量（观察到最大初始速度的50％的抑制剂浓度）为7μM。具有质子化仲铵中心以解决催化二元体的参考抑制剂显示相似的结合亲和力。环状α，α-二氟酮水合物的X射线晶体结构揭示了这些新型构件参与H键网络的能力。还研究了溶液中二氟酮的水合。一项示例性研究表明，α，α-二氟环己酮的水合平衡常数远高于相应的环戊酮。

  DOI：

  10.1039/b908489d
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-4-vinylcyclopentyl acetate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的有机氟构成基团：脂环族α，α-二氟酮水合物抑制疟疾天冬氨酸蛋白酶纤溶酶II和IV †

  摘要：

  在过去的几十年中，由于引起疟疾的疟原虫寄生虫的耐药菌株的流行增加，抗疟疾的新治疗剂的开发已变得迫在眉睫。可能的靶标是降解血红蛋白的天冬氨酸蛋白酶，即纤溶酶。尽管无环α，α-二氟酮水合物已被引入拟肽中以与天冬氨酸蛋白酶的催化Asp二元结合，但脂环族衍生物仍是未知的。本文描述了水合脂环族α，α-二氟环戊酮和-环己酮的通用合成方法，并用适当的取代基修饰以填充酶活性位点的S1 / S3和“翻盖”袋。对它们的生物活性针对纤溶酶II和IV进行了测试，显示出IC 50最佳配体的最大分子量（观察到最大初始速度的50％的抑制剂浓度）为7μM。具有质子化仲铵中心以解决催化二元体的参考抑制剂显示相似的结合亲和力。环状α，α-二氟酮水合物的X射线晶体结构揭示了这些新型构件参与H键网络的能力。还研究了溶液中二氟酮的水合。一项示例性研究表明，α，α-二氟环己酮的水合平衡常数远高于相应的环戊酮。

  DOI：

  10.1039/b908489d

文献信息

• Self-association based on orthogonal CO⋯CO interactions in the solid and liquid state
  作者：Christoph Fäh、Leo A. Hardegger、Marc-Olivier Ebert、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1039/b912721f

  日期：——

  A network of orthogonal CO⋯CO interactions was identified in the X-ray crystal structure of an α,α-difluorocyclopentanone derivative. This finding inspired investigations of self-association driven by these weak dipolar interactions in apolar solvents, which was proven by 1H NMR spectroscopy.

  在一种α,α-二氟环戊酮衍生物的X射线晶体结构中，发现了正交CO╳CO相互作用网络。这一发现激发了人们对非极性溶剂中由这些弱偶极相互作用驱动的自缔合现象的研究，并通过1H NMR光谱得到了证实。