[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(isothiocyanatomethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl] acetate | 888323-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(isothiocyanatomethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 888323-08-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₁₀S
• 分子量: 468.441
• InChiKey: DCWQPUQWSKUHEI-GFEQUFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(isothiocyanatomethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl] acetate 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-nitrophenyl-6-deoxy-6-(2'-azipropylthioureido)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用硫脲桥接制备二氮丙啶标记甘露糖衍生物的模块化系统

  摘要：

  蛋白质 FimH 是一种细菌凝集素，大肠杆菌利用它粘附到潜在宿主细胞的糖萼上。正如生物学和 X 射线研究所揭示的，FimH 对 α-甘露糖残基具有特异性。为了进一步研究碳水化合物与 FimH 结合的分子细节，光不稳定甘露糖衍生物是共价标记 FimH 上碳水化合物结合位点的重要工具。在这里，报告了一种用于合成光不稳定二氮丙啶标记的甘露糖苷和甘露糖基簇的模块化方法。会聚合成利用氨基官能化二氮丙啶 4 与 NCS 官能化碳水化合物的硫脲桥接。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926358
• 作为产物：
  描述：

  、 二硫化碳 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(isothiocyanatomethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用硫脲桥接制备二氮丙啶标记甘露糖衍生物的模块化系统

  摘要：

  蛋白质 FimH 是一种细菌凝集素，大肠杆菌利用它粘附到潜在宿主细胞的糖萼上。正如生物学和 X 射线研究所揭示的，FimH 对 α-甘露糖残基具有特异性。为了进一步研究碳水化合物与 FimH 结合的分子细节，光不稳定甘露糖衍生物是共价标记 FimH 上碳水化合物结合位点的重要工具。在这里，报告了一种用于合成光不稳定二氮丙啶标记的甘露糖苷和甘露糖基簇的模块化方法。会聚合成利用氨基官能化二氮丙啶 4 与 NCS 官能化碳水化合物的硫脲桥接。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926358