(1S,2S,4S,5R)-5-ethyl-2-[(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]quinuclidine | 26315-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-5-ethyl-2-[(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]quinuclidine
• 英文别名: (8S)-6'-Methoxy-10,11-dihydro-cinchonan；6'-Methoxy-10,11-dihydro-cinchonan
• CAS: 26315-79-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: GINOTSNLGTZRNJ-ZOBUZTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  25.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸 、 (1S,2S,4S,5R)-5-ethyl-2-[(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]quinuclidine 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Heidelberger, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 1483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 铁粉 作用下， 生成 (1S,2S,4S,5R)-5-ethyl-2-[(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]quinuclidine
  参考文献：
  名称：

  Heidelberger; Jacobs, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 1497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Quinuclidines by Intramolecular Silver-Catalysed Amine Additions to Alkynes
  作者：Arjen C. Breman、Andrea Ruiz-Olalla、Jan H. van Maarseveen、Steen Ingemann、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.201403099

  日期：2014.11

  for the synthesis of 2-​alkylidenequinuclidines based on a silver triflate catalyzed intramol. hydroamination of 4-​(prop-​2-​ynyl)​piperidines. Monosubstituted piperidines reacted less efficiently than cis-​disubstituted piperidines, and the reaction was selective for an alkyne moiety, even in the presence of a vinyl group at the 3-​position. The hydroamination occurred readily with a terminal alkyne

  已经开发了一种基于三氟甲磺酸银催化的内摩尔合成 2-亚烷基奎宁环的新方法。4- (prop- 2- ynyl) 哌啶的加氢胺化。单取代哌啶的反应效率低于顺式二取代哌啶，并且该反应对炔烃部分具有选择性，即使在 3-位存在乙烯基的情况下也是如此。对于末端炔烃以及带有脂肪烃的内部炔烃，很容易发生加氢胺化。或芳香。末端碳原子上的基团。使用这种银催化的环化反应，开发了一种用于继电合成金鸡纳生物碱二氢奎尼丁和二氢奎宁的简短程序。
• Rabe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 242,255
  作者：Rabe

  DOI：——

  日期：——
• Giemsa; Halberkann, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1186
  作者：Giemsa、Halberkann

  DOI：——

  日期：——
• Die Umwandlung von Arylcarbinolen in Desoxyverbindungen durch katalytische Reduktion ihrer Ester
  作者：Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19542870907

  日期：——
• Popli et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 C, p. 276
  作者：Popli et al.

  DOI：——

  日期：——