(3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid benzylamide | 145372-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid benzylamide
• CAS: 145372-86-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: ZLVAFQSDSIRURO-MRLBHPIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,7aS)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-7-iodo-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(3aS,4S,6R,6aS)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  The ring contraction of δ-lactones with leaving group α-substituents: a strategy for the synthesis of 2,5-disubstituted highly functionalised homochiral tetrahydrofurans

  摘要：

  在碱存在下，用甲醇处理C-2位带有保护基的γ-内酯衍生物，可以得到甲基四氢呋喃-γ-羧酸酯，收率良好到极佳，且C-2和C-5位碳取代基具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920001605