8-epi-19,20-di-O-benzyl-puupehenol | 257288-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-epi-19,20-di-O-benzyl-puupehenol
• CAS: 257288-33-8
• 化学式: C₃₅H₄₂O₃
• 分子量: 510.717
• InChiKey: ZUDSWKJLBXJMKO-XTMUJBCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-epi-19,20-di-O-benzyl-puupehenol 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 8-epipuupehenone
  参考文献：
  名称：

  葛根二烯及相关化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00992-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-bromo-1-O-tert-butyldimethylsilylbenzenetriol 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 8-epi-19,20-di-O-benzyl-puupehenol
  参考文献：
  名称：

  葛根二烯及相关化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00992-8

文献信息

• First Enantiospecific Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Metabolite (−)-15-Oxopuupehenol from (−)-Sclareol
  作者：E. J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、I. Barranco Pérez、E. Cabrera、E. Alvarez、R. Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/ol047332j

  日期：2005.4.14

  [GRAPHICS]A new route toward puupehenone-related bioactive metabolites from (-)-sclareol, based on the palladium(II)-mediated diastereoselective cyclization of a drimenylphenol, is described. Utilizing this, the first enantiospecific synthesis of the antitumor and antimalarial (-)-15-oxopuupehenol, together with improved syntheses of (+)-puupehenone, (+)-puupehedione, and (+)-15-cyanopuupehenone, were accomplished.