1-Methyl-2-(4-hydroxy-butyl)-cyclohexen-(1)-on-(6) | 91965-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-2-(4-hydroxy-butyl)-cyclohexen-(1)-on-(6)
• CAS: 91965-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: WXWGFQTWAACQKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-(4-hydroxy-butyl)-cyclohexen-(1)-on-(6) 在 三乙烯二胺 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三氟乙酸 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.23h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[5 + 2]环加成法简便地构建茶碱A型生物碱的ACDE环系统

  摘要：

  利用载有四取代烯烃的氧化吡啶类物质的分子内[5 + 2]环加成反应，开发了在茶碱A型生物碱中构建ACDE环骨架的简洁途径。该反应成功的关键是酸和碱的结合，这加快了含有螺环和邻位季碳中心的骨架的构建。所得的三环ADE环化合物通过CH氧化和aza-Wittig反应转化为ACDE环模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201901690
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one 在 盐酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 1-Methyl-2-(4-hydroxy-butyl)-cyclohexen-(1)-on-(6)
  参考文献：
  名称：

  通过[5 + 2]环加成法简便地构建茶碱A型生物碱的ACDE环系统

  摘要：

  利用载有四取代烯烃的氧化吡啶类物质的分子内[5 + 2]环加成反应，开发了在茶碱A型生物碱中构建ACDE环骨架的简洁途径。该反应成功的关键是酸和碱的结合，这加快了含有螺环和邻位季碳中心的骨架的构建。所得的三环ADE环化合物通过CH氧化和aza-Wittig反应转化为ACDE环模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201901690