4-Deoxy-4-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranoside | 148180-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Deoxy-4-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranoside
• CAS: 148180-47-6
• 化学式: C₁₄H₂₂F₃NO₁₁
• 分子量: 437.324
• InChiKey: JGUJQHYRAOCWGF-LIZSDCNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198.4
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Deoxy-4-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranoside 在 Dowex-1*8(OH^(1-)) resin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-海藻糖胺
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基4-脱氧和4-氨基-4-脱氧-α，α-海藻糖及其差向异构体的合成方法改进

  摘要：

  摘要α，α-海藻糖的八个羟基的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的苯甲酰化条件下，可获得高产率（58％）的不含HO-4'的七苯甲酸酯，以及不含HO-4,4'的八苯甲酸酯和六苯甲酸酯。易于分离的七苯甲酸酯是合成4-叠氮基-4-脱氧-（84％）和4-氨基-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷以及α的七苯甲酸酯的方便原料。 -不含HO-4'的-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷，其被用作4-叠氮基-4-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基α-d-吡喃葡萄糖苷及其氨基类似物的合成前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84215-r
• 作为产物：
  描述：

  4-Azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 4-Deoxy-4-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基4-脱氧和4-氨基-4-脱氧-α，α-海藻糖及其差向异构体的合成方法改进

  摘要：

  摘要α，α-海藻糖的八个羟基的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的苯甲酰化条件下，可获得高产率（58％）的不含HO-4'的七苯甲酸酯，以及不含HO-4,4'的八苯甲酸酯和六苯甲酸酯。易于分离的七苯甲酸酯是合成4-叠氮基-4-脱氧-（84％）和4-氨基-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷以及α的七苯甲酸酯的方便原料。 -不含HO-4'的-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷，其被用作4-叠氮基-4-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基α-d-吡喃葡萄糖苷及其氨基类似物的合成前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84215-r