1-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannosid-6-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1158796-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannosid-6-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(benzotriazol-1-ylmethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1158796-25-8
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₈
• 分子量: 421.407
• InChiKey: CGRHQKUYRYVPIW-GFEQUFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannosid-6-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物 1-苯并三唑、1,4-二取代和 1,4,5-三取代三唑的“点击”制备及其作为糖基供体的效用

  摘要：

  糖基三唑可以通过各种“点击”方法从现成的异头叠氮化物制备：与炔烃的热Huisgen 环加成、苯炔的应变促进Huisgen 环加成和CuI 催化的末端炔烃的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC 反应）。在这里，我们研究了使用衍生自取代邻氨基苯甲酸的苯炔从异头和非异头碳水化合物叠氮化物形成糖基 1-苯并三唑。研究了生成的异头 1-苯并三唑作为糖基供体的反应性，并与 1,4-二取代的糖基三唑（来自 CuAAC 反应）和 1,4,5-三取代的糖基三唑（通过糖基叠氮化物和二甲基的 Huisgen 环加成制备）进行了比较乙炔二羧酸盐）。1,4, 5-三取代的糖基三唑被路易斯酸活化，可以转化为 O-糖苷、S-糖苷、糖基氯化物和糖基叠氮化物。相比之下，在所研究的所有条件下，1,4-二取代的糖基三唑类作为糖基供体都没有反应性。糖基 1-苯并三唑作为糖基供体通常是惰性的；然而，在苯并三唑基团上带有吸电子取代基的四

  DOI：

  10.1071/ch08364