3,5-O-Isopropylidene-D-arabinono-1,4-lactone | 138760-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-O-Isopropylidene-D-arabinono-1,4-lactone
• 英文别名: (4aR,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 138760-71-1
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: URMSJXJHPVBPOJ-NGJCXOISSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,5-O-Isopropylidene-D-arabinono-1,4-lactone 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以94 mg的产率得到[(4aR,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成d-赤藓抗坏血酸

  摘要：

  摘要d-ribono-和d-arabinono-1,4-内酯的4：1混合物与苯甲醛和盐酸的反应生成59％结晶3,4-O-亚苄基-d-ribono-1,5-内酯。该乙缩醛用丙酮中的二氧化锰氧化成其2-酮衍生物（6），产率为76％。酸催化的6的甲醇分解产生了浆状的产物混合物，将其在热的甲醇乙酸钠中互变异构化，然后除去钠离子，得到78％的d-赤藓抗坏血酸（7）。从d-葡萄糖开始的7的总产率为20％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80010-k
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-keto-D-arabonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-O-Isopropylidene-D-arabinono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成d-赤藓抗坏血酸

  摘要：

  摘要d-ribono-和d-arabinono-1,4-内酯的4：1混合物与苯甲醛和盐酸的反应生成59％结晶3,4-O-亚苄基-d-ribono-1,5-内酯。该乙缩醛用丙酮中的二氧化锰氧化成其2-酮衍生物（6），产率为76％。酸催化的6的甲醇分解产生了浆状的产物混合物，将其在热的甲醇乙酸钠中互变异构化，然后除去钠离子，得到78％的d-赤藓抗坏血酸（7）。从d-葡萄糖开始的7的总产率为20％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80010-k