2-amino-6-ethoxy-9-(2',3'-dideoxy-3'-fluoro-β-D-erythropentofuranosyl)-9H-purin | 1393669-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-ethoxy-9-(2',3'-dideoxy-3'-fluoro-β-D-erythropentofuranosyl)-9H-purin
• CAS: 1393669-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₅O₃
• 分子量: 297.289
• InChiKey: UHQPJAIKKJNHOO-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  108.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-ethoxy-9-(2',3'-dideoxy-3'-fluoro-β-D-erythropentofuranosyl)-9H-purin 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到2’,3’-二脱氧-3’-氟鸟苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF FLG
  [FR] SYNTHÈSE DE FLG

  摘要：

  本发明涉及从相应的甲基糖苷的α/β混合物中合成基本无旋异构体纯的2,3-二脱氧-3-氟-5-0-(4-苯基苯甲酰基)-α-D-赤血酮糖氯化物的方法。本发明的方法提供了纯的α-氯化物，无需进行旋异构分离。因此，所获得的α-氯化物适用于作为糖基供体用于制备2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷。特别地，本发明揭示了使用甲基糖苷的α/β混合物而无需进行旋异构分离来制备2'，3'-二脱氧-3'-氟鸟嘌呤核苷（FLG）的方法。

  公开号：

  WO2012115578A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-(4-phenylbenzoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-amino-6-ethoxy-9-(2',3'-dideoxy-3'-fluoro-β-D-erythropentofuranosyl)-9H-purin
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF FLG
  [FR] SYNTHÈSE DE FLG

  摘要：

  本发明涉及从相应的甲基糖苷的α/β混合物中合成基本无旋异构体纯的2,3-二脱氧-3-氟-5-0-(4-苯基苯甲酰基)-α-D-赤血酮糖氯化物的方法。本发明的方法提供了纯的α-氯化物，无需进行旋异构分离。因此，所获得的α-氯化物适用于作为糖基供体用于制备2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷。特别地，本发明揭示了使用甲基糖苷的α/β混合物而无需进行旋异构分离来制备2'，3'-二脱氧-3'-氟鸟嘌呤核苷（FLG）的方法。

  公开号：

  WO2012115578A1