(2S,3aR,6aS)-2-Methyl-4-oxo-octahydro-pentalene-2-carbaldehyde | 85757-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3aR,6aS)-2-Methyl-4-oxo-octahydro-pentalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3aS,6aR)-2-methyl-6-oxo-1,3,3a,4,5,6a-hexahydropentalene-2-carbaldehyde
• CAS: 85757-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HUNWELMSQNVMFX-XKSSXDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,6aS)-2-Methyl-4-oxo-octahydro-pentalene-2-carbaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 manganese(II) sulfate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium pyrosulfate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 methyl (2R*,3aS*,3bR*,7aR*)-2,3,3a,3b,4,5,7,7a-octahydro-2,3b-dimethyl-5-oxo-1H-cyclopentapentalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of(+)-hirsutic acid.

  摘要：

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3230
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R)-3,3-methoxyethano-cis-bicyclo<3.3.0>octan-6-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3aR,6aS)-2-Methyl-4-oxo-octahydro-pentalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种简单的，高度立体受控的（+）-亚硫酸氢钾的全合成

  摘要：

  由1,3-环辛二烯手性完全合成（+）-亚硫酸的酸已经以高度立体可控的方式完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85826-8