2'-hydroxy-3,4,4',5'-tetramethoxychalcone | 85288-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3,4,4',5'-tetramethoxychalcone
• 英文别名: 2'-hydroxy-4',5',3,4-tetramethoxychalcone；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 85288-45-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: QIMAWMNCDJNNHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3,4,4',5'-tetramethoxychalcone 在 mercury(II) diacetate 、 三溴化硼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5,6,3',4'-tetrahydroxyaurone
  参考文献：
  名称：

  一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途，以新疆昆仑雪菊中分离得到的单体化合物橙酮为母核化合物，将羟基引入到橙酮分子中，由苯乙酮衍生物和苯甲醛衍生物反应得到甲氧基查尔酮，三氯化铝条件下脱羟基保护获得2‑羟基查尔酮，醋酸汞催化反应得到含甲氧基的橙酮衍生物，三溴化硼反应脱去羟基保护得到最终产物羟基橙酮衍生物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的羟基橙酮衍生物可作为抑制死亡相关凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）的药物用途。

  公开号：

  CN113105417A
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,5′-三甲氧基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2'-hydroxy-3,4,4',5'-tetramethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途，以新疆昆仑雪菊中分离得到的单体化合物橙酮为母核化合物，将羟基引入到橙酮分子中，由苯乙酮衍生物和苯甲醛衍生物反应得到甲氧基查尔酮，三氯化铝条件下脱羟基保护获得2‑羟基查尔酮，醋酸汞催化反应得到含甲氧基的橙酮衍生物，三溴化硼反应脱去羟基保护得到最终产物羟基橙酮衍生物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的羟基橙酮衍生物可作为抑制死亡相关凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）的药物用途。

  公开号：

  CN113105417A

文献信息

• Flavonoids with M1 Muscarinic Acetylcholine Receptor Binding Activity
  作者：Meyyammai Swaminathan、Chin Chee、Sek Chin、Michael Buckle、Noorsaadah Rahman、Stephen Doughty、Lip Chung

  DOI：10.3390/molecules19078933

  日期：——

  Muscarinic acetylcholine receptor-active compounds have potential for the treatment of Alzheimer’s disease. In this study, a series of natural and synthetic flavones and flavonols was assayed in vitro for their ability to inhibit radioligand binding at human cloned M1 muscarinic receptors. Several compounds were found to possess competitive binding affinity (Ki = 40–110 µM), comparable to that of acetylcholine (Ki = 59 µM). Despite the fact that these compounds lack a positively-charged ammonium group under physiological conditions, molecular modelling studies suggested that they bind to the orthosteric site of the receptor, mainly through non-polar interactions.

  毒蕈碱乙酰胆碱受体活性化合物具有治疗阿尔茨海默病的潜力。在这项研究中，对一系列天然和合成黄酮和黄酮醇进行了体外检测，以确定它们抑制人体克隆 M1 肌卡因受体的放射性配体结合的能力。结果发现，有几种化合物具有竞争性结合亲和力（Ki = 40-110 µM），与乙酰胆碱（Ki = 59 µM）的结合亲和力相当。尽管这些化合物在生理条件下缺乏带正电荷的铵基团，但分子建模研究表明，它们主要通过非极性相互作用与受体的正交位点结合。
• 一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN113105417A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明涉及一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途，以新疆昆仑雪菊中分离得到的单体化合物橙酮为母核化合物，将羟基引入到橙酮分子中，由苯乙酮衍生物和苯甲醛衍生物反应得到甲氧基查尔酮，三氯化铝条件下脱羟基保护获得2‑羟基查尔酮，醋酸汞催化反应得到含甲氧基的橙酮衍生物，三溴化硼反应脱去羟基保护得到最终产物羟基橙酮衍生物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的羟基橙酮衍生物可作为抑制死亡相关凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）的药物用途。