Acetic acid 2-[1-(adamantan-2-yloxycarbonylamino)-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-3-phenyl-propyl ester | 139657-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-[1-(adamantan-2-yloxycarbonylamino)-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-3-phenyl-propyl ester
• CAS: 139657-42-4；139657-43-5
• 化学式: C₃₃H₃₉N₃O₅
• 分子量: 557.69
• InChiKey: FRAGPOUVMNELNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-[1-(adamantan-2-yloxycarbonylamino)-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-3-phenyl-propyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl (+/-)-<1-<<2-(hydroxymethyl)-1-oxo-3-phenylpropyl>amino>-2-(1H-indol-3-yl)ethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物被纳入CCK-B选择性“二肽”中。

  摘要：

  本文描述了一系列化合物的化学合成以及CCK-B和CCK-A受体的结合亲和力，其中CCK-B“二肽”配体三环[3.3.1.1（3,7）] dec- 2-基[R-（R *，S *）]-[2-[[1-（羟甲基）-2-苯乙基]氨基] -1-（1H-吲哚-3-基甲基）-2-氧代乙基] carb酸酯（4）（CCK-B IC50 = 852 nM）和三环[3.3.1.1（3,7）] dec-2-基（R）-[1-（1H-吲哚-3-基甲基）-1-甲基-2-氧代-2-[[（2-苯基乙基）氨基]乙基]氨基甲酸酯（23）（CCK-B IC50 = 32 nM）被11种不同的酰胺替代物取代。这些替代物是亚甲基氨基（CH2NH），反向酰胺（NHCO），酯（COO），N-甲基酰胺（CONMe），硫代酰胺（CSNH），N-乙酰基亚甲基氨基（CH2NAc），顺式双键（CHCH） ），乙烯（CH2CH2），硫醇酯（COS），羟基乙烯（CHOHCH2）和4

  DOI：

  10.1021/jm00086a017
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -10.0~40.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 55.33h， 生成 Acetic acid 2-[1-(adamantan-2-yloxycarbonylamino)-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-3-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物被纳入CCK-B选择性“二肽”中。

  摘要：

  本文描述了一系列化合物的化学合成以及CCK-B和CCK-A受体的结合亲和力，其中CCK-B“二肽”配体三环[3.3.1.1（3,7）] dec- 2-基[R-（R *，S *）]-[2-[[1-（羟甲基）-2-苯乙基]氨基] -1-（1H-吲哚-3-基甲基）-2-氧代乙基] carb酸酯（4）（CCK-B IC50 = 852 nM）和三环[3.3.1.1（3,7）] dec-2-基（R）-[1-（1H-吲哚-3-基甲基）-1-甲基-2-氧代-2-[[（2-苯基乙基）氨基]乙基]氨基甲酸酯（23）（CCK-B IC50 = 32 nM）被11种不同的酰胺替代物取代。这些替代物是亚甲基氨基（CH2NH），反向酰胺（NHCO），酯（COO），N-甲基酰胺（CONMe），硫代酰胺（CSNH），N-乙酰基亚甲基氨基（CH2NAc），顺式双键（CHCH） ），乙烯（CH2CH2），硫醇酯（COS），羟基乙烯（CHOHCH2）和4

  DOI：

  10.1021/jm00086a017