methyl (5-acetamido-2,4,7,8-tetra-O-acetyl-9-O-t.butyldimethylsilyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 139621-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5-acetamido-2,4,7,8-tetra-O-acetyl-9-O-t.butyldimethylsilyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: 5-acetamido-9-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,7,8-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid methyl ester；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2-diacetyloxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 139621-88-8
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₁₃Si
• 分子量: 605.712
• InChiKey: TXZXREABPMMHIL-SFOUIMQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-acetamido-2,4,7,8-tetra-O-acetyl-9-O-t.butyldimethylsilyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-acetamido-9-O-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazine-3-benzylcarbamoyl)-2,4,7,8-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用代谢糖工程和四嗪连接生物正交反应选择性激活乳腺癌中的前药

  摘要：

  通过将化学疗法转化为可在肿瘤部位激活的前药来提高化学疗法的选择性，从而减少其副作用并允许区分癌细胞和非癌细胞。在此，证明了使用代谢糖工程（MGE）用四嗪（Tz）激活剂选择性标记MCF-7乳腺癌细胞，随后通过生物正交反应激活含有环辛烯（TCO）部分的前药。三种新型 Tz 修饰单糖 AcManNTz 、 AcGalNTz 和 AcSiaTz 被用于通过 MGE 在富含唾液酸的乳腺癌细胞表面聚糖中表达 Tz 激活剂。对乳腺癌细胞 (MCF-7) 和非癌性 L929 成纤维细胞上的 Tz 表达进行了评估，显示出浓度依赖性效应和优异的选择性，MCF-7 细胞和非癌性 L929 成纤维细胞上的 Tz 表达≥35 倍。接下来，在 Tz 生物工程细胞上分析了一种新型 TCO-芥末前药和 TCO-阿霉素前药，以探讨我们的假设，即它们可以通过生物正交反应激活。对于 MCF-7 乳腺癌细胞和非癌性 L929 细

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107304
• 作为产物：
  描述：

  methyl sialate 在 吡啶 作用下， 生成 methyl (5-acetamido-2,4,7,8-tetra-O-acetyl-9-O-t.butyldimethylsilyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  利用代谢糖工程和四嗪连接生物正交反应选择性激活乳腺癌中的前药

  摘要：

  通过将化学疗法转化为可在肿瘤部位激活的前药来提高化学疗法的选择性，从而减少其副作用并允许区分癌细胞和非癌细胞。在此，证明了使用代谢糖工程（MGE）用四嗪（Tz）激活剂选择性标记MCF-7乳腺癌细胞，随后通过生物正交反应激活含有环辛烯（TCO）部分的前药。三种新型 Tz 修饰单糖 AcManNTz 、 AcGalNTz 和 AcSiaTz 被用于通过 MGE 在富含唾液酸的乳腺癌细胞表面聚糖中表达 Tz 激活剂。对乳腺癌细胞 (MCF-7) 和非癌性 L929 成纤维细胞上的 Tz 表达进行了评估，显示出浓度依赖性效应和优异的选择性，MCF-7 细胞和非癌性 L929 成纤维细胞上的 Tz 表达≥35 倍。接下来，在 Tz 生物工程细胞上分析了一种新型 TCO-芥末前药和 TCO-阿霉素前药，以探讨我们的假设，即它们可以通过生物正交反应激活。对于 MCF-7 乳腺癌细胞和非癌性 L929 细

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107304

文献信息

• Structural variations of N-acetylneuraminic acid, 24: Synthesis of the ?-methylketoside of 8-oxo-N-acetylneuraminic acid and related derivatives
  作者：Michael Hartmann、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00823430

  日期：1991.11

  The synthesis of the sodium 5-acetamido-2,3,5-trideoxy-2,3 didehydro-D-galacto-2,8-nondiulopyranosidonate 8,8-dimethyl acetal (8) and of the methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-alpha-D-galacto-2,8-nondiulopyranosidonate 8,8 dimethyl acetal (11) as well as of the methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-alpha-D-galacto-2,8-nondiulopyranosidonic acid (12) is reported involving the easily accessible 8-oxo-derivative 5. Compounds 11 and 12, respectively, showed to have glycosidic bond with remarkable stability to acidic conditions.