3,9b-Dimethyl-5,9b-dihydro-1H-benzindol-2(3H)-one | 37606-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,9b-Dimethyl-5,9b-dihydro-1H-benzindol-2(3H)-one
• 英文别名: 3,9b-dimethyl-1,5-dihydrobenzo[e]indol-2-one
• CAS: 37606-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: CARDSRSEVORZBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9b-Dimethyl-5,9b-dihydro-1H-benzindol-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3,9b-Dimethyl-2,3,5,9b-tetrahydro-1H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-3-苯并佐辛（苯并吗啡），5,6.7,8,9,10-六氢-6,9-甲氨基苯并环辛烯的乙酰胺和6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环辛基[ b ] [1]苯并噻吩作为潜在的选择性阿片类镇痛药

  摘要：

  用锌粉在乙酸和乙酸酐的混合物中还原5,6,7,8,9,10-六氢-6,9-甲基苯并环辛烯-11-一肟的乙酸盐（13），仅得到syn -11-乙酰氨基-5,6,7,8,9,10-六氢-6,9-甲基苯并环辛烯（3）。相比之下，6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环辛基[ b ] [1]苯并噻吩-12-肟（16）的乙酸盐（17）给出了syn-（6）（28％收率）和抗-12-乙酰氨基衍生物（10）（25％）。三种酰胺（3），（6）和（10）用酸水解成相应的胺（4），（7）和（11），并用氢化锂铝还原成相应的N-乙基衍生物（5），（8）和（12）。在甲醇中用硼氢化钠还原6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环八-[ b ] [1]苯并噻吩-12-（15）仅得到合成醇（9）。11α-乙酰氨基-3,6-二甲基-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-3-苯并佐辛（1）的制备方法是，将3

  DOI：

  10.1039/p19900001091
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-Methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl Acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 3,9b-Dimethyl-5,9b-dihydro-1H-benzindol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-3-苯并佐辛（苯并吗啡），5,6.7,8,9,10-六氢-6,9-甲氨基苯并环辛烯的乙酰胺和6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环辛基[ b ] [1]苯并噻吩作为潜在的选择性阿片类镇痛药

  摘要：

  用锌粉在乙酸和乙酸酐的混合物中还原5,6,7,8,9,10-六氢-6,9-甲基苯并环辛烯-11-一肟的乙酸盐（13），仅得到syn -11-乙酰氨基-5,6,7,8,9,10-六氢-6,9-甲基苯并环辛烯（3）。相比之下，6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环辛基[ b ] [1]苯并噻吩-12-肟（16）的乙酸盐（17）给出了syn-（6）（28％收率）和抗-12-乙酰氨基衍生物（10）（25％）。三种酰胺（3），（6）和（10）用酸水解成相应的胺（4），（7）和（11），并用氢化锂铝还原成相应的N-乙基衍生物（5），（8）和（12）。在甲醇中用硼氢化钠还原6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环八-[ b ] [1]苯并噻吩-12-（15）仅得到合成醇（9）。11α-乙酰氨基-3,6-二甲基-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-3-苯并佐辛（1）的制备方法是，将3

  DOI：

  10.1039/p19900001091

文献信息

• IDDON, BRIAN;YAT, PATRICK N., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1091-1095
  作者：IDDON, BRIAN、YAT, PATRICK N.

  DOI：——

  日期：——