Ethyl 1-Methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl Acetate | 106129-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Ethyl 1-Methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl Acetate
• 英文别名: 1-Ethoxycarbonylmethyl-1-methyl-2-tetralon；ethyl 2-(1-methyl-2-oxo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 106129-58-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: WFPAWQXGIVZFJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-Methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl Acetate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 硫酸 、 氢气 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、305.0 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 trans-3,4a-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoisochinolin
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香族烷基化，第 17 届手套。反式-3,10b-二甲基-1,2,3,4,4a, 5,6,10b-八氢苯并 (f) 异喹啉的合成

  摘要：

  氰醇 5b 很容易从 4 和三甲基甲硅烷基氰化物中获得，转化为内酯 6，其氢化不仅得到内酰胺 7a，还得到内酯 8。7a 用 LiAlH4 还原为二级碱 9，它不仅在酸存在下脱水为 10，而且还重排为其异构体 11。尝试将氨基醇 12（可分别从 5b、9 或 10 制备）环化失败，而是导致稠合呋喃 13.N 甲基化 10 至 14，随后氢化导致 4:1 反式 /顺式混合物2a、b，可通过色谱法从中分离出标题化合物。类似地，立体异构体混合物 18a、b 或 18a 可以立体选择性地表示为 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191108
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-四氢萘酮 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 Ethyl 1-Methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl Acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-3-苯并佐辛（苯并吗啡），5,6.7,8,9,10-六氢-6,9-甲氨基苯并环辛烯的乙酰胺和6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环辛基[ b ] [1]苯并噻吩作为潜在的选择性阿片类镇痛药

  摘要：

  用锌粉在乙酸和乙酸酐的混合物中还原5,6,7,8,9,10-六氢-6,9-甲基苯并环辛烯-11-一肟的乙酸盐（13），仅得到syn -11-乙酰氨基-5,6,7,8,9,10-六氢-6,9-甲基苯并环辛烯（3）。相比之下，6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环辛基[ b ] [1]苯并噻吩-12-肟（16）的乙酸盐（17）给出了syn-（6）（28％收率）和抗-12-乙酰氨基衍生物（10）（25％）。三种酰胺（3），（6）和（10）用酸水解成相应的胺（4），（7）和（11），并用氢化锂铝还原成相应的N-乙基衍生物（5），（8）和（12）。在甲醇中用硼氢化钠还原6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环八-[ b ] [1]苯并噻吩-12-（15）仅得到合成醇（9）。11α-乙酰氨基-3,6-二甲基-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-3-苯并佐辛（1）的制备方法是，将3

  DOI：

  10.1039/p19900001091

文献信息

• IDDON, BRIAN;YAT, PATRICK N., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1091-1095
  作者：IDDON, BRIAN、YAT, PATRICK N.

  DOI：——

  日期：——
• REIMANN E.; THYROFF U., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 11, 999-1009
  作者：REIMANN E.、 THYROFF U.

  DOI：——

  日期：——