N-[2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl]formamide | 101350-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl]formamide
• 英文别名: N-(2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl)carboxamide；formic acid-[2-(1-methyl-indol-2-yl)-anilide]；Ameisensaeure-[2-(1-methyl-indol-2-yl)-anilid]；N-[2-(1-methylindol-2-yl)phenyl]formamide
• CAS: 101350-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: FITZWDQSIFCOLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  521.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl]formamide 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(1-hydroxypropyl)-11-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11H-Indolo[3,2-c]quinoline Derivatives Carrying a Substituent at the 6-Position

  摘要：

  描述了一种便捷的合成方法，通过电亲核介导的环化反应将取代基（如1-羟基烷基、1-烷氧基烷基或1-(二烷基氨基)烷基）引入到11H-indolo[3,2-c]喹啉的6位。该反应以2-(2-异氰基苯基)-1-甲基-1H-吲哚为起始材料。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.2171
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-苯肼 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-[2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  2-（2-异氰基苯基）-1H-吲哚的选择性CH或NH亚胺基化导致形成吲哚融合的骨架

  摘要：

  2-（2-异氰基苯基）-1 H-吲哚是一类同时具有芳族CH和吲哚N-H官能度的官能化异氰化物，首先用于选择性的酰亚胺化环化反应中。通过捕获亚氨基自由基或亚氨基钯选择性地获得具有生物重要性的6-芳基11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉和6-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的支架。通过CH键和NH键的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801623
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)-1-methyl-1H-indole 在 甲酸 、 N-[2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl]formamide 作用下， 生成 11-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Kiang et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1319,1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermolysis-Induced Two- or Multicomponent Tandem Reactions Involving Isocyanides and Sulfenic-Acid-Generating Sulfoxides: Access to Diverse Sulfur-Containing Functional Scaffolds
  作者：Shengfeng Wu、Xiaofang Lei、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03593

  日期：2018.2.2

  Direct reaction of isocyanides with some sulfenic-acid-generating sulfoxides led to the effective formation of the corresponding thiocarbamic acid S-esters in good to high yields. A multicomponent reaction involving isocyanide, sulfoxide, and a suitable nucleophile has also been developed, providing ready access to a diverse range of sulfur-containing compounds, including isothioureas, carbonimidothioic

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。
• 一种抗白血病癌细胞活性分子的合成方法和 中间体
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN108558862B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明涉及药物和有机合成领域，提供了一种抗白血病癌细胞的活性分子的合成方法。通过(2‑异氰基苯基)‑1‑甲基‑1H‑吲哚与(叔丁基亚磺酰基)苯发生分子内的多组分反应得到中间体11‑甲基‑6‑(苯硫基)‑1H‑吲哚并[3,2‑c]喹啉，氧化后亲核取代得到目标产物1‑(3‑((11‑甲基‑11H‑吲哚并[3,2‑c]喹啉‑6‑基)氨基)丙基)‑3‑苯基脲，一种抗白血病癌细胞的活性分子。使用本发明的合成方法及中间体，产率优良，反应操作简便，工艺环保，适合工业化生产。