2-(2-aminophenyl)-1-methyl-1H-indole | 65610-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminophenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)aniline；2-(1-methyl-indol-2-yl)-aniline；2-(1-Methyl-indol-2-yl)-anilin；2-(1-methylindol-2-yl)aniline
• CAS: 65610-86-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: VEGMHJIREDGWRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)-1-methyl-1H-indole 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-iodophenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化和随后的脱羧作用，钯催化的[4 + 3]或[2 + 2 + 3]环化反应：获得七边形嵌入的多环芳烃

  摘要：

  在多环芳烃骨架中构造七元环仍然是一个众所周知的难题，但仍是一个有吸引力的挑战。本文报道了一种新颖的钯催化2-碘联苯与2-（2-卤代苯基）丙烯酸的[4 ​​+ 3]脱羧环化反应，它提供了一种通过C–H活化和组装各种三苯并[7]环烯的有效方法。脱羧过程。而且，三苯并[7]环戊烯还可以通过[2 + 2 + 3]脱羧环化策略，通过使用容易获得的1,2-卤代苯，苯基硼酸和2-（2-卤代苯基）丙烯酸来合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00520
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2-aminophenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-异氰基苯基）-1H-吲哚的选择性CH或NH亚胺基化导致形成吲哚融合的骨架

  摘要：

  2-（2-异氰基苯基）-1 H-吲哚是一类同时具有芳族CH和吲哚N-H官能度的官能化异氰化物，首先用于选择性的酰亚胺化环化反应中。通过捕获亚氨基自由基或亚氨基钯选择性地获得具有生物重要性的6-芳基11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉和6-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的支架。通过CH键和NH键的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801623

文献信息

• Thermolysis-Induced Two- or Multicomponent Tandem Reactions Involving Isocyanides and Sulfenic-Acid-Generating Sulfoxides: Access to Diverse Sulfur-Containing Functional Scaffolds
  作者：Shengfeng Wu、Xiaofang Lei、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03593

  日期：2018.2.2

  Direct reaction of isocyanides with some sulfenic-acid-generating sulfoxides led to the effective formation of the corresponding thiocarbamic acid S-esters in good to high yields. A multicomponent reaction involving isocyanide, sulfoxide, and a suitable nucleophile has also been developed, providing ready access to a diverse range of sulfur-containing compounds, including isothioureas, carbonimidothioic

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。
• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Unexpected cyclization of 2-(2-aminophenyl)indoles with nitroalkenes to furnish indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Nicolai A. Aksenov、Leonid G. Voskressensky、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c8ob00588e

  日期：——

  A novel synthetic route to the indoloquinoline core of the alkaloid isocryptolepine involving an unprecedented PPA-mediated reaction of 2-(2-aminophenyl)indenes with nitroalkenes is discovered.

  一种新的合成途径，涉及到2-(2-氨基苯基)吲哚烯与硝基烯烃的前所未有的PPA介导反应，用于合成生物碱异藜碱的吲哚喹啉核心。
• <i>N</i>-Methyl Transfer Induced Copper-Mediated Oxidative Diamination of Alkynes
  作者：Hon Eong Ho、Kazuaki Oniwa、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01067

  日期：2016.5.20

  diamination of bis(2-aminophenyl)acetylene for the synthesis of the structurally intriguing π-conjugated polyheterocyclic scaffold, 5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole (DHII), has been developed under Cu(hfacac)2/O2 oxidation systems. The structure design of bis(2-aminophenyl)acetylene bearing both N,N-dimethylamine and primary amine groups is crucial for constructing the corresponding DHII scaffold. Notably, an

  在Cu（hfacac）下开发了一种新颖的双（2-氨基苯基）乙炔分子内氧化加氨方法，用于合成结构吸引人的π-共轭多杂环骨架5,10-二氢吲哚[3,2- b ]吲哚（DHII）。 ）2 / O 2氧化系统。带有N，N-二甲基胺和伯胺基团的双（2-氨基苯基）乙炔的结构设计对于构建相应的DHII支架至关重要。值得注意的是，分子间ñ -甲基从氮原子转移Ñ，Ñ-将二甲胺转化为伯胺，这对于成功实施本发明的成环方法是至关重要的步骤。
• Synthesis of 11<i>H</i>-Indolo[3,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives Carrying a Substituent at the 6-Position
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yusuke Izumi、Kazutaka Hayashi、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.78.2171

  日期：2005.12

  A convenient synthesis of 11H-indolo[3,2-c]quinolines carrying a substituent, such as 1-hydroxyalkyl, 1-alkoxyalkyl, or 1-(dialkylamino)alkyl, at the 6-position by electrophile-mediated cyclization reactions of 2-(2-isocyanophenyl)-1-methyl-1H-indole is described.

  描述了一种便捷的合成方法，通过电亲核介导的环化反应将取代基（如1-羟基烷基、1-烷氧基烷基或1-(二烷基氨基)烷基）引入到11H-indolo[3,2-c]喹啉的6位。该反应以2-(2-异氰基苯基)-1-甲基-1H-吲哚为起始材料。