(2S)-2-(1-(2-chloro-6-cyanophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yloxy)-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-3-((R)-1-(triisopropylsilyloxy)propan-2-yloxy)propanamide | 1207830-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S)-2-(1-(2-chloro-6-cyanophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yloxy)-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-3-((R)-1-(triisopropylsilyloxy)propan-2-yloxy)propanamide
• 英文别名: (2S)-2-[1-(2-chloro-6-cyanophenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]oxy-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-3-[(2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]oxypropanamide
• CAS: 1207830-67-8
• 化学式: C₃₂H₄₁ClN₈O₄Si
• 分子量: 665.267
• InChiKey: JQWXXURPIXTWGD-KCWPFWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(1-(2-chloro-6-cyanophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yloxy)-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-3-((R)-1-(triisopropylsilyloxy)propan-2-yloxy)propanamide 在 四丁基氟化铵 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(2S)-2-[1-(2-chloro-6-cyano-phenyl)pyrazolo[4,5-e]pyrimidin-4-yl]oxy-3-[(1R)-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy]-N-(5-methylpyrazin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC AGENTS 414

  摘要：

  化合物Formula (I)在通过葡萄糖激酶（GLK或GK）介导的疾病或医疗状况的治疗或预防中很有用，导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。

  公开号：

  US20100093757A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(1-(2-bromo-6-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yloxy)-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-3-((R)-1-(triisopropylsilyloxy)propan-2-yloxy)propanamide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 N-甲基吡咯烷酮 在 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 、 Zinccyanide 氮 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica 、 2-甲基戊烷 作用下， 反应 1.0h， 以to afford the product (3.0 g, 79%)的产率得到(2S)-2-(1-(2-chloro-6-cyanophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yloxy)-N-(5-methylpyrazin-2-yl)-3-((R)-1-(triisopropylsilyloxy)propan-2-yloxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC AGENTS 414

  摘要：

  化合物式（I）的复合物在治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK或GK）介导的疾病或医疗状况中非常有用，从而导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。

  公开号：

  US20100093757A1

文献信息

• Therapeutic agents
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08071608B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  (2S)-2-[1-(2-Chloro-6-cyano-phenyl)pyrazolo[4,5-e]pyrimidin-4-yl]oxy-3-[(1R)-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy]-N-(5-methylpyrazin-2-yl)propanamide or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK or GK), leading to a decreased glucose threshold for insulin secretion.

  (2S)-2-[1-(2-氯-6-氰基苯基)吡唑并[4,5-e]嘧啶-4-基]氧-3-[(1R)-2-羟基-1-甲基-乙氧基]-N-(5-甲基吡嗪-2-基)丙酰胺或其药学上可接受的盐在治疗或预防通过葡萄糖激酶(GLK或GK)介导的疾病或医学状况方面非常有用，从而导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。
• THERAPEUTIC AGENTS 927
  申请人：Bennett Stuart Norman Lile

  公开号：US20100261733A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  (2S)-2-[1-(2-Chloro-6-cyano-phenyl)pyrazolo[4,5-e]pyrimidin-4-yl]oxy-3-[(1R)-2-hydroxy-1-methyl-ethoxy]-N-(5-methylpyrazin-2-yl)propanamide or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through glucokinase (GLK or GK), leading to a decreased glucose threshold for insulin secretion.

  (2S)-2-[1-(2-氯-6-氰基苯基)吡唑并[4,5-e]嘧啶-4-基]氧-3-[(1R)-2-羟基-1-甲基-乙氧基]-N-(5-甲基吡嗪-2-基)丙酰胺或其药学上可接受的盐在治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK或GK）介导的疾病或医疗状况方面是有用的，从而导致胰岛素分泌的葡萄糖阈值降低。