(2S,4S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-iodopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1219136-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-iodopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2s,4s)-2-Benzyl 1-t-butyl 4-iodopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,4S)-4-iodopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1219136-27-2
• 化学式: C₁₇H₂₂INO₄
• 分子量: 431.27
• InChiKey: QDYBHHQOWNIAJV-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-iodopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5S,9R,12S,15S,17aS)-5,15-Diethyl-12-hydroxymethyl-9-phenyl-3,5,6,9,10,12,13,15,16,17a-decahydro-8H-3a,6,10,13,16-pentaaza-cyclopentacyclohexadecene-4,7,11,14,17-pentaone
  参考文献：
  名称：

  植物环肽Astin C类似物的设计与合成及其免疫抑制活性的研究

  摘要：

  对免疫抑制阿斯廷C的结构-活性关系进一步调查，17个类似物1 - 17设计并synthetized经由通过首次固相肽合成方法的氨基酸取代的策略。与Astin C（IC 50  = 12.6±3.3μM）相比，仅化合物2（IC 50  = 38.4±16.2μM），4（IC 50  = 51.8±12.7μM），5（IC 50  = 65.2±15.6μM），和8（IC 50 = 61.8±12.4μM）在小鼠的淋巴结细胞中表现出免疫抑制活性。这些结果表明，含有D-氨基酸残基，疏水性长链烷基取代基和芳基取代基的Astin C类似物的性能优于带有亲水性氨基酸残基和短链烷基取代基的那些。此外化合物15，16和17没有免疫抑制活性，这表明顺式-3,4-二氯代脯氨酸阿斯廷C的免疫抑制活性中起重要作用

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.050
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-4-羟基脯氨酸苄酯 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(2S,4S)-2-benzyl 1-tert-butyl 4-iodopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  植物环肽Astin C类似物的设计与合成及其免疫抑制活性的研究

  摘要：

  对免疫抑制阿斯廷C的结构-活性关系进一步调查，17个类似物1 - 17设计并synthetized经由通过首次固相肽合成方法的氨基酸取代的策略。与Astin C（IC 50  = 12.6±3.3μM）相比，仅化合物2（IC 50  = 38.4±16.2μM），4（IC 50  = 51.8±12.7μM），5（IC 50  = 65.2±15.6μM），和8（IC 50 = 61.8±12.4μM）在小鼠的淋巴结细胞中表现出免疫抑制活性。这些结果表明，含有D-氨基酸残基，疏水性长链烷基取代基和芳基取代基的Astin C类似物的性能优于带有亲水性氨基酸残基和短链烷基取代基的那些。此外化合物15，16和17没有免疫抑制活性，这表明顺式-3,4-二氯代脯氨酸阿斯廷C的免疫抑制活性中起重要作用

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.050

文献信息

• Novel sulfur and selenium containing bis-α-amino acids from 4-hydroxyproline
  作者：Romualdo Caputo、Marina DellaGreca、Ivan de Paola、Domenico Mastroianni、Luigi Longobardo

  DOI：10.1007/s00726-009-0251-x

  日期：2010.1

  prolines carrying at C-4 a second α-amino acid residue is reported. The amino acid, l-cysteine or l-selenocysteine, is linked to the proline ring through the sulfur or the selenium atom, respectively. The products were prepared with different stereochemistry at C-4, in few and clean high-yielding steps, with suitable protections for solid phase applications. The introduction of both sulfur and selenium atoms

  报道了在C-4携带第二个α-氨基酸残基的新取代的脯氨酸的合成。氨基酸1-半胱氨酸或1-硒代半胱氨酸分别通过硫或硒原子与脯氨酸环连接。该产品在C-4上以不同的立体化学制备，只需几个步骤即可完成，且清洁，高产，并为固相应用提供了适当的保护。在脯氨酸环的C-4处同时引入硫和硒原子似乎可以显着提高脯氨酰胺键上的顺式几何形状。