methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 5,6-O-cyclic sulfite | 946504-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 5,6-O-cyclic sulfite
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 5,6-sulfite
• CAS: 946504-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇S
• 分子量: 280.299
• InChiKey: OTKLQDCQCZOSNM-LDLOWFISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 5,6-O-cyclic sulfite 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 6-S-hexadecyl-2,3-O-isopropylidene-6-thio-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 6-S-alkyl and 6-S-glycosyl-6-thio-d-mannofuranose derivatives from 5,6-O-cyclic sulfate precursors

  摘要：

  C-6 opening of 5,6-cyclic sulfate derivatives of mannofuranose with a thiolate anion followed by acidic hydrolysis of the acyclic sulfate gave 6-S-alkyl derivatives in good yields (70-95%) and short reaction times (10-15 min). This methodology was applied to the synthesis of methyl 2,3-O-isopropylidene-6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-6-thio-alpha-D-mannofuranoside (70%), 2,3-O-isopropylidene-6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-6-thio-alpha-D-mannofuranose (87%) and 2,3-O-isopropylidene-6-S-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D-galactopyranos-6-yl)-6-thio-alpha-D-mannofuranose (87%). @ 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 5,6-O-cyclic sulfite
  参考文献：
  名称：

  环状硫酸盐在6-脱氧-d-甘露聚糖-吡喃糖衍生物合成中的应用

  摘要：

  摘要从2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷4,6-硫酸甲酯或2,3-O-异亚丙基-α-d-甲基开始，分五步制备6-脱氧-d-甘露聚糖-七吡喃糖。 5，6-硫酸甘露呋喃糖苷。使用糖基供体乙基2,3,4,7-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-1-硫代-α，β-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷合成甲基4-O-（6-脱氧-α -d-甘露聚糖-七吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84105-2