(Z)-3-methylnona-3,8-dien-2-one | 1019657-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-methylnona-3,8-dien-2-one
• CAS: 1019657-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WJJGADVCCMFGMP-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methylnona-3,8-dien-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₆H₃₀OSi
  参考文献：
  名称：

  串联 Rh(I)-催化 [(5+2)+1] 环加成/羟醛反应用于构建线性三喹烷骨架：(±)-Hirsutene 和 (±)-1-Desoxyhypnophilin 的全合成

  摘要：

  已经开发了涉及 Rh(I) 催化的双组分 [(5+2)+1] 环加成和醇醛缩合的串联反应，以构建三环 [6.3.0.02,6] 十一烷骨架及其杂原子嵌入的类似物. 同时，该方法首次成功应用于天然产物合成。本策略可以直接处理天然线性三喹烷骨架，如水蛭素和 1-脱氧-催眠素的简洁和逐步经济合成所证明的那样，其中线性三喹烷核心在一次操作中非对映选择性地建立，并正确放置所有立体中心，包括两个季度中心。

  DOI：

  10.1021/ja7100449
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 、 bis(2,2,2-trifluoroethyl)-(1-methyl-2-oxopropyl)phosphonate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.33h， 以45%的产率得到(Z)-3-methylnona-3,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联 Rh(I)-催化 [(5+2)+1] 环加成/羟醛反应用于构建线性三喹烷骨架：(±)-Hirsutene 和 (±)-1-Desoxyhypnophilin 的全合成

  摘要：

  已经开发了涉及 Rh(I) 催化的双组分 [(5+2)+1] 环加成和醇醛缩合的串联反应，以构建三环 [6.3.0.02,6] 十一烷骨架及其杂原子嵌入的类似物. 同时，该方法首次成功应用于天然产物合成。本策略可以直接处理天然线性三喹烷骨架，如水蛭素和 1-脱氧-催眠素的简洁和逐步经济合成所证明的那样，其中线性三喹烷核心在一次操作中非对映选择性地建立，并正确放置所有立体中心，包括两个季度中心。

  DOI：

  10.1021/ja7100449