Acrylic acid (1R,2S,3R,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 123522-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acrylic acid (1R,2S,3R,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] prop-2-enoate
• CAS: 123522-47-4
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₄S
• 分子量: 467.629
• InChiKey: HVLRYAIWPRZDJY-YUHKXCSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium cyclohexadienolate 、 Acrylic acid (1R,2S,3R,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 生成 (1R,2R,4R)-1-Methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid (1R,2S,3R,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  SPITZNER, DIETRICH;WAGNER, PETER;SIMON, ARNDT;PETERS, KARL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 547-550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective synthesis of bicyclo[2.2.2]octanes by double Michael addition
  作者：Dietrich Spitzner、Peter Wagner、Arndt Simon、Karl Peters

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95249-3

  日期：1989.1

  with kinetically controlled generated lithium dienolate 6a to form chiral bicyclo[2.2.2]octanes 4 with modest d.e.. It was found, that the diastereoselection is improved, when the corresponding trimethylsilyl ether 6b reacts with chiral acrylates under Lewis acid catalysis. The absolute stereochemistry of these bicyclo[2.2.2]octanes was determined by X-ray analysis.

  几种手性丙烯酸酯（7b-f）与动力学控制生成的二烯酸锂6a反应，形成适度de的手性双环[2.2.2]辛烷4。已经发现，当相应的三甲基甲硅烷基醚6b在路易斯酸催化下与手性丙烯酸酯反应时，改善了非对映选择性。通过X射线分析确定这些双环[2.2.2]辛烷的绝对立体化学。