methyl-[6-iodo-tri-O-methyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside | 57467-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-[6-iodo-tri-O-methyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-[6-jod-tri-O-methyl-6-desoxy-β-D-glucopyranosid
• CAS: 57467-10-4；69204-42-8；124289-02-7；124289-03-8；124289-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₅
• 分子量: 346.162
• InChiKey: VPYNASLMNOWUKU-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 methyl-[6-iodo-tri-O-methyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲基二乙氧基硅烷 、 CoBr₂(DME) 、 C₂₉H₂₄N₂O₂ 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以20 %的产率得到(2R,3R,5R,6R)-2-(((2R,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-3,4,5,6-tetramethoxytetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(II)‐Catalyzed C(sp3)‐C(sp3) Coupling for the Direct Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxy‐C‐glycosides from Glycals

  摘要：

  AbstractWe report a ligand‐controlled CoII‐catalyzed C(sp3)−C(sp3) coupling hydroalkylation for direct and β‐selective synthesis of 2‐deoxy‐C‐glycosides from glycals. This reaction proceeds by a radical pathway for alkyl halide activation and is β‐selective through ligand control. This approach may inspire the development of further stereoselective coupling reactions with potential application in the field of carbohydrates.

  DOI：

  10.1002/anie.202300424
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(O2,O3,O4-trimethyl-O6-nitro-β-D-glucopyranoside) 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 methyl-[6-iodo-tri-O-methyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oldham, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2840,2842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Freudenberg; Boppel, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2505,2510
  作者：Freudenberg、Boppel

  DOI：——

  日期：——
• Irvine; Oldham, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2729,2732
  作者：Irvine、Oldham

  DOI：——

  日期：——