8-(N-2-amino-fluorene)-O6-benzyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine | 479408-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(N-2-amino-fluorene)-O6-benzyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 8-(N-2-amino-fluorene)-O⁶-benzyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine；O6-benzyl-8N-(2-aminofluorenyl)-3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
• CAS: 479408-30-5
• 化学式: C₄₂H₅₆N₆O₄Si₂
• 分子量: 765.115
• InChiKey: YTCWWWRAQYUXPV-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  118.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(N-2-amino-fluorene)-O6-benzyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Amino-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-8-(9H-fluoren-2-ylamino)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  诱变/致癌氨基或硝基芳烃化学合成2'-脱氧鸟苷-C8加合物的实用方法

  摘要：

  利用钯介导的受保护的8-氨基-dG与溴代芳烃的交叉偶联反应，开发了合成具有几种致突变和致癌的氨基或硝基芳烃的2'-脱氧鸟苷-C8（dG-C8）加合物的合成方法。大约80％的收率，然后进行常规的脱保护程序。该方法可用于制备各种带有氨基或硝基芳烃的可靠的dG-C8加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01484-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-(N-2-amino-fluorene)-O6-benzyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  诱变/致癌氨基或硝基芳烃化学合成2'-脱氧鸟苷-C8加合物的实用方法

  摘要：

  利用钯介导的受保护的8-氨基-dG与溴代芳烃的交叉偶联反应，开发了合成具有几种致突变和致癌的氨基或硝基芳烃的2'-脱氧鸟苷-C8（dG-C8）加合物的合成方法。大约80％的收率，然后进行常规的脱保护程序。该方法可用于制备各种带有氨基或硝基芳烃的可靠的dG-C8加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01484-9

文献信息

• Synthesis of DNA Strands Site-Specifically Damaged by C8-Arylamine Purine Adducts and Effects on Various DNA Polymerases
  作者：Nicolas Böge、Maike I. Jacobsen、Zita Szombati、Sabrina Baerns、Francesca Di Pasquale、Andreas Marx、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.200800979

  日期：2008.12.8

  C8-Arylamine-dG and C8-arylamine-dA adducts have been prepared using palladium cross-coupling chemistry. These adducts were subsequently converted into the corresponding 5'-O-DMTr-C8-arylamine-3'-O-phosphoramidites and then used for the automated synthesis of different site-specifically modified oligonucleotides. These "damaged" oligonucleotides have been characterized by ESI-MS, UV thermal stability

  使用钯交叉偶联化学已经制备了C8-芳胺-dG和C8-芳基胺-dA加合物。随后将这些加合物转化为相应的5'-O-DMTr-C8-芳基胺-3'-O-亚磷酰胺，然后用于自动合成不同的位点特异性修饰的寡核苷酸。这些“损坏”的寡核苷酸已通过ESI-MS，UV热稳定性测定和圆二色性进行了表征，它们已用于EcoRI测定以及使用各种DNA聚合酶的引物延伸研究中。
• Preparation of C8-Amine and Acetylamine Adducts of 2‘-Deoxyguanosine Suitably Protected for DNA Synthesis
  作者：Ludovic C. J. Gillet、Orlando D. Schärer

  DOI：10.1021/ol026474f

  日期：2002.11.1

  C8-Amine and acetylamine adducts of 2'-deoxyguanosine were synthesized. Our approach provides solutions for the coupling of aromatic amines to a protected 8-bromo-2'-deoxyguanosine derivative, for the selective acetylation of the coupled adduct at N-8 and for a protecting group scheme preserving the integrity of the base-labile N-8 acetyl group during DNA synthesis.
• Synthesis of DNA-Oligonucleotides Damaged by Arylamine-Modified 2′-Deoxyguanosine
  作者：N. Böge、Z. Szombati、C. Meier

  DOI：10.1080/15257770701490738

  日期：2007.11.26

  C8-Arylamine-dG adducts bearing a labile N-formamidine group at the exocyclic amino function were converted into their corresponding 5'-O-DMTr-3'-0-phosphoramidite-C8-arylamine-dG derivatives. These compounds were used for the automated synthesis of site-specifically modified oligonucleotides. These oligonucleotides were characterized by ESI-MS and enzymatic digestion and studied for their CD properties and T-m values.