(1S,2R,3R, 5S)-pinanediol pyrrolidine-2-boronic acid | 462636-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R, 5S)-pinanediol pyrrolidine-2-boronic acid
• CAS: 462636-61-9
• 化学式: C₁₄H₂₄BNO₂
• 分子量: 249.161
• InChiKey: QWXSWNPNLGZAGQ-OXVVPZHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R, 5S)-pinanediol pyrrolidine-2-boronic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以85%的产率得到boc-phe-leu-boro-pro-Opinane
  参考文献：
  名称：

  使用硼酸探针直接选择组合抗体库的催化作用：初级酰胺键水解

  摘要：

  本报告描述了一种联合杂交瘤和组合抗体库方法，以引发初级酰胺键水解的催化剂。通过用三角硼酸半抗原 3a 免疫和构建 Fab（抗原结合片段）文库，选择了用于水解三肽伯酰胺底物 1a 的非对映选择性催化剂。相比之下，在用半抗原 3a 免疫后，通过单克隆抗体生产的标准杂交瘤方法没有分离出抗体催化剂。活性 Fab BL25 遵循 Michaelis-Menten 动力学行为（kcat/kuncat ca. 4 × 104，Km = 150 μM），并被硼酸半抗原类似物 3b（Ki = 9 μM）竞争性抑制。动力学和结合研究都指向硼酸半抗原 3a 的水合四面体阴离子形式的 Fab 选择，其用于模拟假定的过渡态 4，用于催化水加成到伯酰胺键。Fab-BL25 表现出出色的底物选择性，因为 1a 的甲酯类似物不...

  DOI：

  10.1021/ja9720220
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 (1S,2R,3R, 5S)-pinanediol 1-((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)pyrrolidine-2-boronate 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到(1S,2R,3R, 5S)-pinanediol pyrrolidine-2-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用硼酸探针直接选择组合抗体库的催化作用：初级酰胺键水解

  摘要：

  本报告描述了一种联合杂交瘤和组合抗体库方法，以引发初级酰胺键水解的催化剂。通过用三角硼酸半抗原 3a 免疫和构建 Fab（抗原结合片段）文库，选择了用于水解三肽伯酰胺底物 1a 的非对映选择性催化剂。相比之下，在用半抗原 3a 免疫后，通过单克隆抗体生产的标准杂交瘤方法没有分离出抗体催化剂。活性 Fab BL25 遵循 Michaelis-Menten 动力学行为（kcat/kuncat ca. 4 × 104，Km = 150 μM），并被硼酸半抗原类似物 3b（Ki = 9 μM）竞争性抑制。动力学和结合研究都指向硼酸半抗原 3a 的水合四面体阴离子形式的 Fab 选择，其用于模拟假定的过渡态 4，用于催化水加成到伯酰胺键。Fab-BL25 表现出出色的底物选择性，因为 1a 的甲酯类似物不...

  DOI：

  10.1021/ja9720220