7-vinylbicyclo[4.2.0]octan-7-ol | 100340-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-vinylbicyclo[4.2.0]octan-7-ol
• 英文别名: (1R,6R,7R)-7-ethenylbicyclo[4.2.0]octan-7-ol
• CAS: 100340-29-2；109717-54-6；109717-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SWRJKEOSFZFZKE-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-vinylbicyclo[4.2.0]octan-7-ol 在 sodium hydroxide 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,6S,7R)-(S)-7-Oxiranyl-bicyclo[4.2.0]octan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Hwang, Chrong-Shiong; Reusch, William, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 589 - 600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-bicyclo[4.2.0.]octan-7-one 在 正丁基锂 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 7-vinylbicyclo[4.2.0]octan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Hwang, Chrong-Shiong; Reusch, William, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 589 - 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 3-Cycloheptenyl and 3-Cyclooctenyl Derivatives by Solvolysis of Bicyclo[n.2.0]alkyl Esters
  作者：Chrong-Shiong Hwang、William Reusch

  DOI：10.1055/s-1989-27274

  日期：——

  Ester derivatives of 6-substituted cis-bicyclo[3.2.0]heptan-6-ol, and of 7-substituted cis-bicyclo[4.2.0]octan-7-ol were solvolyzed to the corresponding cycloheptene and cyclooctene products. In general, acetolysis of the 3,5-dinitrobenzoates in glacial or aqueous acetic acid proved most effective for this transformation. The conjugated dienes obtained from geminal alkenylhydroxy starting materials were sensitive to polymerization and/or olefin isomerization, but were sufficiently stable to permit spectroscopic characterization and subsequent reaction with dienophiles.

  6-取代的顺式双环[3.2.0]庚烯-6-醇和7-取代的顺式双环[4.2.0]辛烯-7-醇的酯衍生物被溶剂解离生成相应的环戊烯和环辛烯产物。一般来说，在冰醋酸或水性醋酸中对3,5-二硝基苯甲酸酯的乙酰解证明对这一转化最有效。从双键醇起始材料得到的共轭二烯对聚合和/或烯烃异构化敏感，但足够稳定以便进行光谱表征和随后与二烯亲电试剂的反应。
• Oxidative Transformation of <i>tert</i>-Cyclobutanols by Palladium Catalysis under Oxygen Atmosphere
  作者：Takahiro Nishimura、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo0016475

  日期：2001.2.1

  Palladium(II)-catalyzed oxidative reaction of tert-cyclobutanols involving the cleavage of a C-C bond via beta-carbon elimination under atmospheric pressure of oxygen is described. An alkylpalladium intermediate produced by beta-carbon elimination from a Pd(II) alcoholate gives a variety of products, depending on the substituents on the cyclobutane ring, in which reactions such as dehydrogenative ring

  描述了钯（II）催化的叔环丁醇的氧化反应，该反应涉及通过在氧气的大气压下通过β-碳消除的CC键断裂。通过从Pd（II）醇化物中脱除β-碳而制得的烷基钯中间体可产生多种产物，具体取决于环丁烷环上的取代基，其中涉及诸如脱氢开环，环膨胀和环收缩的反应。对于某些底物，催化量的丙烯酸乙酯的添加显着加速了反应。在所有情况下，均获得脱氢产物，并且在最后阶段产生的氢化钯（II）物质可通过分子氧再次转化为活性钯（II）物质。
• HWANG, CHRONG-SHIONG;WARD, DONALD L.;REUSCH, WILLIAM, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4318-4320
  作者：HWANG, CHRONG-SHIONG、WARD, DONALD L.、REUSCH, WILLIAM

  DOI：——

  日期：——
• HWANG, CHRONG-SHIONG;REUSCH, W., HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 589-600
  作者：HWANG, CHRONG-SHIONG、REUSCH, W.

  DOI：——

  日期：——