4,7-二氯-3-甲基喹啉 | 6622-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二氯-3-甲基喹啉
• 英文名称: 4,7-dichloro-3-methylquinoline
• CAS: 6622-28-2
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N
• 分子量: 212.078
• InChiKey: LBMPXLFXMLLVSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯-3-甲基喹啉 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-溴-7-氯-3-甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Mustard Analogs of Antimalarial Drugs¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01524a041
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基-3-甲基-喹啉-2-羧酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,7-二氯-3-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  抗疟药：合成4-氨基喹啉类药物，可在疟疾寄生虫中规避耐药性†

  摘要：

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340149

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• Sontochin as a Guide to the Development of Drugs against Chloroquine-Resistant Malaria
  作者：Sovitj Pou、Rolf W. Winter、Aaron Nilsen、Jane Xu Kelly、Yuexin Li、J. Stone Doggett、Erin W. Riscoe、Keith W. Wegmann、David J. Hinrichs、Michael K. Riscoe

  DOI：10.1128/aac.00100-12

  日期：2012.7

  Sontochin was the original chloroquine replacement drug, arising from research by Hans Andersag 2 years after chloroquine (known as “resochin” at the time) had been shelved due to the mistaken perception that it was too toxic for human use. We were surprised to find that sontochin, i.e., 3-methyl-chloroquine, retains significant activity against chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum in vitro . We prepared derivatives of sontochin, “pharmachins,” with alkyl or aryl substituents at the 3 position and with alterations to the 4-position side chain to enhance activity against drug-resistant strains. Modified with an aryl substituent in the 3 position of the 7-chloro-quinoline ring, Pharmachin 203 (PH-203) exhibits low-nanomolar 50% inhibitory concentrations (IC ₅₀ s) against drug-sensitive and multidrug-resistant strains and in vivo efficacy against patent infections of Plasmodium yoelii in mice that is superior to chloroquine. Our findings suggest that novel 3-position aryl pharmachin derivatives have the potential for use in treating drug resistant malaria.

  摘要 汉斯-安德萨格（Hans Andersag）在氯喹（当时称为 "resochin"）因被误认为对人类使用毒性太大而被搁置两年后进行的研究中发现，松妥喹是最初的氯喹替代药物。我们惊讶地发现，松藻精，即 3-甲基-氯喹，对耐氯喹的恶性疟原虫菌株仍有显著的活性。 体外恶性疟原虫的活性。 .我们制备了在 3 位上添加烷基或芳基取代基以及改变 4 位侧链的松托品衍生物 "pharmachins"，以增强其对耐药菌株的活性。在 7-氯-喹啉环的 3 位上添加芳基取代基后，Pharmachin 203（PH-203）表现出低纳摩尔的 50% 抑制浓度（IC 50 s），对药物敏感菌株和耐多药菌株以及 体内 对疟原虫的专利感染具有疗效 疟原虫 在小鼠体内抗疟原虫感染的疗效优于氯喹。我们的研究结果表明，新型 3 位芳基药敏素衍生物具有治疗耐药性疟疾的潜力。
• Substituted quinoline CCR5 receptor antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20040072818A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b): 1 enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及公式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂：1对映体，对异构体，其盐和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。本发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• COMPOUNDS FOR TREATING PARASITIC DISEASE
  申请人：Riscoe Michael K.

  公开号：US20110251209A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  A compound, particularly an antimalarial compound, according to formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: X is an electron-withdrawing group; A is an optionally substituted alkanediyl or an optionally substituted cycloalkanediyl that includes 2 to 5 carbon atoms; and R 1 and R 2 are each individually H, tert-butyl, isopropyl, or optionally substituted cycloalkyl.

  一种化合物，特别是一种抗疟疾化合物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐，其中：X是一个电子吸引基团；A是一个可选的取代的烷二基或包含2到5个碳原子的可选取代的环烷二基；R1和R2分别是氢、叔丁基、异丙基或可选取代的环烷基。
• Compounds, compositions and associated methods comprising 3-aryl quinolines
  申请人：Oregon Health & Science University

  公开号：US10023538B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  Compounds, compositions and methods useful for treating infectious diseases are provided. In particular, 3-aryl quinoline compounds, their synthesis, pharmaceutical compositions thereof and methods of treating infectious diseases such as malaria, are disclosed.

  本文提供了用于治疗传染病的化合物、组合物和方法。特别是公开了 3-芳基喹啉化合物、其合成、其药物组合物以及治疗疟疾等传染性疾病的方法。