cis-8-ethyleneketal-1-methyl-2-triisopropylsilyl(oxy)-bicyclo<4.4.0>dodec-2-ene | 137897-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-8-ethyleneketal-1-methyl-2-triisopropylsilyl(oxy)-bicyclo<4.4.0>dodec-2-ene
• CAS: 137897-50-8
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃Si
• 分子量: 380.643
• InChiKey: JKUDLDVDHOBWPQ-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-8-ethyleneketal-1-methyl-2-triisopropylsilyl(oxy)-bicyclo<4.4.0>dodec-2-ene 在 sodium azide 、 sodium perrhenate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-amino(methoxycarbonyl)-8-ethyleneketal-1-methyl-<4.4.0>dodec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative addition of azide anion to triisopropylsilyl enol ethers: Synthesis of α-azido ketones and 2-amino(methoxycarbonyl)alk-2-en-1-ones

  摘要：

  Treatment of triisopropylsilyl enol ethers with eerie ammonium nitrate/sodium azide at -20 degrees C in acetonitrile gives alpha-azido ketones in average to good yields (50-80%). Subsequent conversion of the alpha-azido ketones into 2-amino(methoxycarbonyl)cycloalk-2-en-1-ones is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00681-w
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (1S,6R)-8,8-ethylenedioxy-1-methylbicyclo[4.4.0]decan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到cis-8-ethyleneketal-1-methyl-2-triisopropylsilyl(oxy)-bicyclo<4.4.0>dodec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Oxidative addition of azide anion to triisopropylsilyl enol ethers: Synthesis of α-azido ketones and 2-amino(methoxycarbonyl)alk-2-en-1-ones

  摘要：

  Treatment of triisopropylsilyl enol ethers with eerie ammonium nitrate/sodium azide at -20 degrees C in acetonitrile gives alpha-azido ketones in average to good yields (50-80%). Subsequent conversion of the alpha-azido ketones into 2-amino(methoxycarbonyl)cycloalk-2-en-1-ones is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00681-w

文献信息

• New trialkylsilyl enol ether chemistry: new regiospecific methodology for the synthesis of α,β-unsaturated cyclic ketones
  作者：Philip Magnus、Andrew Evans、Jérôme Lacour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79564-5

  日期：1992.5

  Treatment of TIPS enol ethers with PhIO/TMSN3 followed by desilylation/elimination with fluoride ion gives good yields of the α,β-unsaturated ketone.

  用PhIO / TMSN 3处理TIPS烯醇醚，然后用氟离子进行甲硅烷基化/消除，可制得高产率的α，β-不饱和酮。
• Oxidative addition of azide anion to triisopropylsilyl enol ethers: synthesis of α-azido ketones.
  作者：Phillip Magnus、Lisa Barth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78855-1

  日期：1992.5

  Treatment of triisopropysilyl enol ethers with ceric ammonium nitrate/sodium azide at −20°C in acetonitrile gives α-azido ketones in average to good yields (50–80%).

  在-20°C的乙腈中用硝酸铈/叠氮化钠处理三异丙基甲硅烷基烯醇醚，平均可获得高产率的α-叠氮基酮（50-80％）。
• Magnus, Philip; Lacour, Jérôme, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 767 - 769
  作者：Magnus, Philip、Lacour, Jérôme

  DOI：——

  日期：——