2-β-D-glucopyranosyl benzohydrazide | 1350982-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-β-D-glucopyranosyl benzohydrazide
• CAS: 1350982-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₇
• 分子量: 314.295
• InChiKey: BBNCHSUYNAIYRR-BZNQNGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  154.5
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氯苯基)-2-呋喃甲醛 、 2-β-D-glucopyranosyl benzohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到5'-(2-chlorophenyl)furan-2'-carbaldehyde-2-β-D-glucopyranosyl benzoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  糖基肼和衍生物的分子设计，合成和生物活性：糖部分的显着影响

  摘要：

  假设我们先前的derivatives衍生物在用糖修饰后会提高水溶性，同时保持或调节其显着的生物活性，我们设计并合成了一些糖基肼和衍生物。生物测定结果表明，用糖修饰后，我们先前制备的的抗肿瘤活性降低或消失。相反，一些糖基衍生物对选定的真菌表现出更好的抗真菌活性。显然，少量糖可以显着改变的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.068
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-β-D-glucopyranosyl benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  糖基肼和衍生物的分子设计，合成和生物活性：糖部分的显着影响

  摘要：

  假设我们先前的derivatives衍生物在用糖修饰后会提高水溶性，同时保持或调节其显着的生物活性，我们设计并合成了一些糖基肼和衍生物。生物测定结果表明，用糖修饰后，我们先前制备的的抗肿瘤活性降低或消失。相反，一些糖基衍生物对选定的真菌表现出更好的抗真菌活性。显然，少量糖可以显着改变的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.068

文献信息

• Molecular Design and Synthesis of Novel Salicyl Glycoconjugates as Elicitors against Plant Diseases
  作者：Zining Cui、Jun Ito、Hirofumi Dohi、Yoshimiki Amemiya、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.1371/journal.pone.0108338

  日期：——

  A new series of salicyl glycoconjugates containing hydrazide and hydrazone moieties were designed and synthesized. The bioassay indicated that the novel compounds had no in vitro fungicidal activity but showed significant in vivo antifungal activity against the tested fungal pathogens. Some compounds even had superior activity than the commercial fungicides in greenhouse trial. The results of RT-PCR analysis showed that the designed salicyl glycoconjugates could induce the expression of LOX1 and Cs-AOS2, which are the specific marker genes of jasmonate signaling pathway, to trigger the plant defense resistance.

  一种新的含有肼和肼酮基团的水杨酸糖缀合物系列被设计和合成。生物测定结果表明，这些新化合物在体外没有杀菌活性，但在体内对测试的真菌病原体显示出了显著的抗真菌活性。一些化合物在温室试验中的活性甚至优于商业杀真菌剂。RT-PCR分析结果显示，所设计的水杨酸糖缀合物能够诱导激素信号通路特异性标记基因LOX1和Cs-AOS2的表达，从而触发植物防御抵抗。