3-(3-Methylsulfanyl-1-phenyl-1H-indazol-6-ylcarbamoyl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1345403-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-Methylsulfanyl-1-phenyl-1H-indazol-6-ylcarbamoyl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-(3-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-indazol-6-ylcarbamoyl)azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-((3-(methylthio)-1-phenyl-1H-indazol-6-yl)carbamoyl)azetidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-[(3-methylsulfanyl-1-phenylindazol-6-yl)carbamoyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1345403-98-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 438.55
• InChiKey: NYRGCFKUYLTOGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methylsulfanyl-1-phenyl-1H-indazol-6-ylcarbamoyl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-(methylthio)-1-phenyl-1H-indazol-6-yl)azetidine-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS KETOHEXOKINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及替代吲唑化合物，这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。本发明的化合物是酮己糖激酶（KHK）抑制剂，可用于治疗或改善由KHK介导的代谢紊乱和/或疾病，如肥胖、Ⅱ型糖尿病和X型代谢综合征。

  公开号：

  US20110263559A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-nitro-N'-phenylbenzohydrazide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 6.14h， 生成 3-(3-Methylsulfanyl-1-phenyl-1H-indazol-6-ylcarbamoyl)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS KETOHEXOKINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及替代吲唑化合物，这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。本发明的化合物是酮己糖激酶（KHK）抑制剂，可用于治疗或改善由KHK介导的代谢紊乱和/或疾病，如肥胖、Ⅱ型糖尿病和X型代谢综合征。

  公开号：

  US20110263559A1

文献信息

• Indazole compounds useful as ketohexokinase inhibitors
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US08822447B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention is directed to substituted indazole compounds of formula (I) pharmaceutical compositions of these compounds and methods of use thereof. The compounds of the present invention are ketohexokinase (KHK) inhibitors, useful for treating or ameliorating a KHK mediated metabolic disorders and/or diseases such as obesity, Type II diabetes mellitus and Metabolic Syndrome X.

  本发明涉及公式（I）的取代吲唑化合物，这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。本发明的化合物是酮基己糖激酶（KHK）抑制剂，可用于治疗或改善KHK介导的代谢紊乱和/或疾病，如肥胖症，2型糖尿病和代谢综合征X。
• Optimization of a pyrazole hit from FBDD into a novel series of indazoles as ketohexokinase inhibitors
  作者：Xuqing Zhang、Fengbing Song、Gee-Hong Kuo、Amy Xiang、Alan C. Gibbs、Marta C. Abad、Weimei Sun、Lawrence C. Kuo、Zhihua Sui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.067

  日期：2011.8

  A series of indazoles have been discovered as KHK inhibitors from a pyrazole hit identified through fragment-based drug discovery (FBDD). The optimization process guided by both X-ray crystallography and solution activity resulted in lead-like compounds with good pharmaceutical properties. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8822447B2
  申请人：——

  公开号：US8822447B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• US9771375B2
  申请人：——

  公开号：US9771375B2

  公开（公告）日：2017-09-26
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS KETOHEXOKINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CÉTOHEXOKINASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011133750A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention is directed to substituted indazole compounds, pharmaceutical compositions of these compounds and methods of use thereof. The compounds of the present invention are ketohexokinase (KHK) inhibitors, useful for treating or ameliorating a KHK mediated metabolic disorders and / or diseases such as obesity, Type II diabetes mellitus and Metabolic Syndrome X.