4,7-二溴-2-辛基-2H-苯并三唑 | 960509-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 4,7-二溴-2-辛基-2H-苯并三唑
• 中文别名: 4,7-二溴-2-辛基-1,2,3-苯并三唑
• 英文名称: 4,7-dibromo-2-octyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-2-octyl-2H-benzotriazole；4,7-Dibromo-2-octyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole；4,7-dibromo-2-octylbenzotriazole
• CAS: 960509-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₉Br₂N₃
• 分子量: 389.133
• InChiKey: RCNIUQLWVBBJPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-2-辛基-2H-苯并三唑 在 三氟甲磺酸 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分铃木-Miyaura偶联剂快速合成D-A'-π-A染料及其用于染料敏化太阳能电池的光伏性能评估

  摘要：

  通过一锅三成分的Suzuki-Miyaura偶联反应，在微波辐射的辅助下，快速合成了二十四种D-A'-π-A染料。我们测量了所有合成染料的吸收光谱，电化学性质和太阳能电池性能。该D5πA4染料包含我们最初设计的刚性和非平面的供体和5.4％发挥最高的效率。对于有机D-A'-π-A染料，短路电流（J sc）是转换效率（η）的最重要参数。观察到对于高值的d-A'-π-A染料最佳范围Ĵ SC / λ最大在λ= 560–620 nm，光吸收边缘为λ = 690–790 nm，E HOMO和E LUMO值分别<1.14和-0.56至-0.76V。

  DOI：

  10.1002/chem.201504277
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基-2H-苯并三唑 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以88%的产率得到4,7-二溴-2-辛基-2H-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分铃木-Miyaura偶联剂快速合成D-A'-π-A染料及其用于染料敏化太阳能电池的光伏性能评估

  摘要：

  通过一锅三成分的Suzuki-Miyaura偶联反应，在微波辐射的辅助下，快速合成了二十四种D-A'-π-A染料。我们测量了所有合成染料的吸收光谱，电化学性质和太阳能电池性能。该D5πA4染料包含我们最初设计的刚性和非平面的供体和5.4％发挥最高的效率。对于有机D-A'-π-A染料，短路电流（J sc）是转换效率（η）的最重要参数。观察到对于高值的d-A'-π-A染料最佳范围Ĵ SC / λ最大在λ= 560–620 nm，光吸收边缘为λ = 690–790 nm，E HOMO和E LUMO值分别<1.14和-0.56至-0.76V。

  DOI：

  10.1002/chem.201504277

文献信息

• HIGHLY-FLUORESCENT AND PHOTO-STABLE CHROMOPHORES FOR ENHANCED SOLAR HARVESTING EFFICIENCY
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20130074927A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention provides highly fluorescent materials comprising a single (n=0) or a series (n=1, 2, etc.) of benzo heterocyclic systems. The photo-stable highly luminescent chromophores are useful in various applications, including in wavelength conversion films. Wavelength conversion films have the potential to significantly enhance the solar harvesting efficiency of photovoltaic or solar cell devices.

  这项发明提供了包括单个（n=0）或一系列（n=1、2等）苯并杂环系统的高荧光材料。这种光稳定的高发光色团在各种应用中很有用，包括波长转换膜。波长转换膜有潜力显著提高光伏或太阳能电池器件的太阳能收集效率。
• 一类D-A型芳环共轭树枝状环金属铱配合物及其应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN111423471B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开一类D‑A型芳环共轭树枝状环金属铱配合物及其制备方法和应用，树枝状单元有助于提高电致发光材料器件效率，但是目前还没有在一个环金属铱配合物近红外发光材料中同时存在树枝状单元和D‑A单元的报道。这类D‑A型芳环共轭树枝状环金属铱配合物是以具有良好空穴传输性能的N,N‑二苯胺或3,6‑二叔丁基咔唑为树枝状单元，以具有D‑A结构的三苯胺‑苯并三唑‑异喹啉/喹啉为主配体，2‑吡啶甲酸为辅助配体。将这种D‑A型芳环共轭树枝状环金属铱配合物为发光层掺杂剂制备有机电致发光器件，使器件在近红外区域的最大外量子效率有较大程度提高，使有机近红外电致发光器件性能有明显改善。
• 増感色素、光電変換用増感色素組成物およびそれを用いた光電変換素子ならびに色素増感太陽電池
  申请人：保土谷化学工業株式会社

  公开号：JP2020015898A

  公开（公告）日：2020-01-30

  【課題】感光波長域を広げることができる新規構造の増感色素を提供し、さらに該増感色素を、効率よく電流を取り出すことができる光電変換用増感色素組成物として用いた、光電変換特性が良好な光電変換素子ならびに色素増感太陽電池を提供すること。【解決手段】下記式（Ａ−１）などで表される増感色素。【選択図】なし

  提供一种新型结构的增感色素，可以扩展感光波长范围，并将该增感色素用作光电转换用增感色素组合物，能够有效地提取电流，从而提供光电转换特性良好的光电转换元件和染料增感太阳电池。采用以下式（A-1）等表示的增感色素。【选择图】无
• Phenothiazine-Based D-A-π-A Dyes for Highly Efficient Dye-Sensitized Solar Cells: Effect of Internal Acceptor and Non-Conjugated π-Spacer on Device Performance
  作者：Satyawan Nagane、Amol Ichake、Ishita Agrawal、Aditya Sadhanala、Richard H. Friend、Satishchandra Ogale、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1002/cplu.201600492

  日期：2017.2

  other two dyes. The efficiencies achieved with AI-1, AI-2, and AI-3 dyes were 8.5 % (Jsc =15.42 mA cm-2 , Voc =0.78 V, FF=68 %), 7 % (Jsc =12.8 mA cm-2 , Voc =0.78 V, FF=68 %) and 6.7 % (Jsc =11.57 mA cm-2 , Voc =0.82 V, FF=68.26 %), respectively. The incorporation of non-conjugated phenothiazine as a π-spacer in D-A-π-A dyes showed remarkable enhancement in the photovoltaic performance of dye-sensitized

  设计并合成了以吩噻嗪为供体（D）和非共轭π-间隔基的三种新型DA-π-A无金属有机染料。结合不同的“内部受体”（电子陷阱），例如苯并噻二唑（BTD），苯并三唑（BTA）和吡啶，可以对能量水平和光物理性质进行系统的调节。与其他两种染料相比，AI-1染料显示出较低的电子紊乱。AI-1，AI-2和AI-3染料获得的效率分别为8.5％（Jsc = 15.42 mA cm-2，Voc = 0.78 V，FF = 68％），7％（Jsc = 12.8 mA cm-2 ，Voc ＝ 0.78V，FF ＝ 68％）和6.7％（Jsc ＝ 11.57mA cm-2，Voc ＝ 0.82V，FF ＝ 68.26％）。非共轭吩噻嗪作为DA-π-A染料中的π-间隔基的掺入显示出染料敏化太阳能电池（DSSC）器件的光伏性能显着提高。具有基于碘化物/三碘化物（I- / I3-）的液体电解质的密封DSSC装置在环境条件下显示出令人满意的稳定性。
• Benzotriazole-Bridged Sensitizers Containing a Furan Moiety for Dye-Sensitized Solar Cells with High Open-Circuit Voltage Performance
  作者：Jiangyi Mao、Fuling Guo、Weijiang Ying、Wenjun Wu、Jing Li、Jianli Hua

  DOI：10.1002/asia.201100967

  日期：2012.5

  benzotriazole‐bridged sensitizers are designed and synthesized (BTA‐I and BTA‐II) containing a furan moiety for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Two corresponding dyes (BTA‐III and BTA‐IV) with a thiophene spacer were also synthesized for comparison. All of these dyes performed as sensitizers for DSSCs, and the photovoltaic performance data of these benzotriazole‐bridged dyes showed a high open‐circuit

  设计并合成了两种新型的苯并三唑桥连的敏化剂（BTA-I和BTA-II），其中含有呋喃部分，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。还合成了带有噻吩间隔基的两种相应的染料（BTA-III和BTA-IV）用于比较。所有这些染料均作为DSSC的敏化剂，这些苯并三唑桥连染料的光伏性能数据显示出高的开路电压（V oc：804–834 mV）。在四种染料中，具有呋喃部分和支链烷基链的基于BTA-II的DSSC表现出最高的V oc（834 mV），光电流密度（J sc）为12.64mA cm -2，并且填充因子（FF）为0.64，对应于6.72％的总转换效率（η）。最重要的是，证明了BTA-I，BTA-II，BTA-III，BTA-IV型DSSC与离子液体电解质在1000 h光浸泡条件下的长期稳定性，并且BTA-II表现出更好的光伏性能。功率转换效率高达5.06％。