4,7-二溴-2-（2-乙基己基）异吲哚啉-1,3-二酮 | 863027-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二溴-2-（2-乙基己基）异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: N-(2-ethylhexyl)-3,6-dibromophthalimide
• 英文别名: 4,7-DibroMo-2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione；4,7-dibromo-2-(2-ethylhexyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 863027-98-9
• 化学式: C₁₆H₁₉Br₂NO₂
• 分子量: 417.14
• InChiKey: MFVRURWCDDILCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-2-（2-乙基己基）异吲哚啉-1,3-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-bromothien-2-yl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  由基于二噻吩并吡咯的供体-受体聚合物制备的倒置几何形状电池和卷对卷涂层大面积电池的合成和光电性能†

  摘要：

  一系列供体-受体低带隙聚合物，由交替组成 二硫代吡咯 或其作为捐助者的衍生物，以及 邻苯二甲酰亚胺 或者 噻诺[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮由于受体（P1-P4）是通过Stille偶联聚合合成的。所有聚合物表现出很强的吸收在可见光区，为P2和P4拥有噻诺[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮作为受体，它们的薄膜吸收分别覆盖500-800 nm和500-750 nm的区域，这使其成为低带隙聚合物太阳能电池（PSC）材料的吸引力。通过并入噻吩桥，P3和P4的HOMO能级分别比P1和P2高0.24和0.21 eV 。对于P2，获得的带隙低至1.66 eV 。在具有倒装器件几何形状的体异质结PSC上进行了放大实验，该结构通过旋涂和小尺寸辊对辊（R2R）狭缝模头涂布和丝网印刷进行了小规模制造。在这两种情况下，性能最好的聚合物都是V oc的P2。0.56的V，一个Ĵ SC毫安-12.6厘米-2，40

  DOI：

  10.1039/c2ta00695b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 、 4,7-二溴异苯并呋喃-1,3-二酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,7-二溴-2-（2-乙基己基）异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Semiconducting Compounds and Devices Incorporating Same

  摘要：

  本文披露了具有一个或多个邻苯二酰亚胺单元和/或一个或多个头-头（H-H）取代的双杂环芳基单元的半导体化合物。这些化合物可以是单体、寡聚体或聚合物，可以表现出理想的电子性能，并具有处理优势，包括可溶性处理和/或在常温条件下良好的稳定性。

  公开号：

  US20100252112A1

文献信息

• [EN] AN ELECTRON-DONATING UNIT, A COPOLYMER THEREOF AND THEIR PREPARATION METHODS, AS WELL AS THEIR USES<br/>[FR] MOTIF DONNEUR D'ÉLECTRONS, SON COPOLYMÈRE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, AINSI QUE LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2017152354A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  An electron-donating unit of the Formula, a copolymer thereof and their preparation methods, as well as their uses in thin-film transistor or polymer solar cell. The electron-donating unit is an effective building block for constructing high-performance polymer semiconductors due to its solubilizing ability, centrosymmetric geometry, backbone planarity, compact packing, and appropriate electron donating ability versus the previously reported BTOR and DTP units.

  该公式的电子给体单元，其共聚物及其制备方法，以及它们在薄膜晶体管或聚合物太阳能电池中的用途。 由于其溶解能力、中心对称几何形状、主链平面性、紧凑堆积以及适当的电子给体能力，电子给体单元是构建高性能聚合物半导体的有效构建模块，相对于先前报道的BTOR和DTP单元。
• Phthalimide-Based Wide Bandgap Donor Polymers for Efficient Non-Fullerene Solar Cells
  作者：Jianwei Yu、Jie Yang、Xin Zhou、Simiao Yu、Yumin Tang、Hang Wang、Jianhua Chen、Shiming Zhang、Xugang Guo

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b01958

  日期：2017.11.28

  Organic solar cells (OSCs) have achieved rapid progress, recently, due to the breakthrough of using fused-ring electron acceptors (FREAs), which show broad absorption and narrow bandgap compared to fullerene derivatives. To further improve the device performance of OSCs, it is highly desired to develop suitable donor polymers which feature complementary absorption and favorable energy levels to match

  最近，由于使用稠环电子受体（FREA）的突破，有机太阳能电池（OSC）取得了飞速发展，与富勒烯衍生物相比，该技术显示出宽的吸收和窄的带隙。为了进一步改善OSC的装置性能，非常需要开发合适的供体聚合物，其特征在于互补的吸收和有利的能级以匹配非富勒烯受体。我们在这里报告了两种邻苯二甲酰亚胺基宽带隙聚合物TPhI-BDT和TffPhI-DBT的合成。TffPhI-BDT基于新的电子受体单元二氟邻苯二甲酰亚胺（ffPhI）。与未氟化的类似物TPhI-BDT相比，氟的添加导致TffPhI-DBT具有相当的吸收率，但前沿分子轨道较低。当掺入非富勒烯OSC中时，聚合物TPhI-BDT的PCE为8。V oc为0.90 V，J sc为14.07 mA cm –2，且FF为66.0％。含氟类似物聚合物TffPhI-BDT的PCE改善了9.48％，更大的V oc为0.93 V，J sc为15.92 mA cm -2，并且FF为63
• Synthesis and Characterization of a Luminol Based Chemiluminescent Trimeric System
  作者：Busra Kesimal、Burcu Balci、Deniz Cakal、Ahmet M. Önal、Atilla Cihaner

  DOI：10.1007/s10895-023-03172-9

  日期：——

  the type of aromatic ring bearing chemiluminescent active group have a direct effect on the compound’s sensitivity. Among the members of a large family of metal ions, fluorescent and chemiluminescent T2B-Lum exhibited high sensitivity to Cu2+ and Fe3+ ions. Except for other metal cations (silver(I), cadmium(II), cobalt(II), iron(III), lithium(I), magnesium(II), manganese(II), nickel(II), zinc(II)),

  基于鲁米诺的化学发光三聚体系统，即 2,3-二氢-5,8-二(噻吩-2-基)酞嗪-1,4-二酮 ( T 2 B-Lum )，带有噻吩环作为供体单元和 2,使用两种不同的方法，通过供体-受体-供体方法分两步合成作为受体单元的3-二氢酞嗪-1,4-二酮。研究发现，T 2 B-Lum在碱性介质中暴露于H 2 O 2时会发出化学发光，并且取代基的存在以及带有化学发光活性基团的芳环类型对该化合物的灵敏度有直接影响。在金属离子大家族的成员中，荧光和化学发光T 2 B-Lum对Cu 2+和Fe 3+离子表现出高敏感性。除其他金属阳离子（银（I）、镉（II）、钴（II）、铁（III）、锂（I）、镁（II）、锰（II）、镍（II）、锌（II） ），观察到T 2 B-Lum对铜（II）离子最敏感，检测极限值为 2.2 × 10 - 3  M。另一方面，T 2 B-Lum也被发现表现出对血液样本的极稀水溶液（例如
• Effect of phthalimide and thieno[3,4-c]pyrrole-4,6,dione acceptors on π-conjugated donor-acceptor-donor monomers: Experimental and theoretical investigations of photophysical and electrochemical properties
  作者：Deniz Çakal、Elif Demir Arabacı、Erol Yildirim、Atilla Cihaner、Ahmet M. Önal

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133473

  日期：2023.6

  classes of monomers. In this regard, the effects of different donor groups and structural modifications in the acceptor unit as changed from PI to TPD have been investigated to reveal the precise effect of the donor and acceptor on the optical and electrochemical properties of the monomers. All monomers exhibits an intramolecular charge transfer band in the low energy region due to strong donor and acceptor

  在这项研究中，通过将邻苯二甲酰亚胺(PI) 受体单元与噻吩 (T) 和乙撑二氧噻吩 (EDOT (E)) 供体单元偶联，合成了两种新型供体-受体-供体单体。这两种基于 PI 的新型单体，即 2-(2-ethylhexyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)isoindoline-1,3-dione ( T-PI ) 和 4,7-bis(2, 3-dihydrothieno[3,4- b ] [1,4]dioxin-5-yl)-2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione ( E-PI )，通过 UV-vis 和荧光光谱法以及电化学方法，并将结果直接与先前合成的噻吩并 [3,4- c]pyrrole-4,6-dione (TPD)-based 类似物报告四类单体的结果。在这方面，已经研究了从 PI 到 TPD 的受体单元中不同供体基团和结构修饰的影响，
• Phthalimide-based unfused-ring non-fullerene acceptors for constructing efficient organic solar cells with high open-circuit voltage
  作者：Baitian He、Luting Tang、Xiuhua Huang、Jinming Zhang、Manjun Xiao、Guiting Chen、Chuanbo Dai

  DOI：10.1039/d3nj05123d

  日期：——

  of their simple chemical structure and easy synthesis, making them promising candidates for advancing the application of organic solar cells (OSCs). The design and synthesis of UF-NFAs with upshifted lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs) can improve the open-circuit voltage (VOC) and thus the photovoltaic performance of devices. Herein, we developed three UF-NFAs, namely, BPD-H, BPD-F, and BPD-Cl

  非稠环非富勒烯受体（UF-NFA）因其简单的化学结构和易于合成而受到广泛关注，使其成为推进有机太阳能电池（OSC）应用的有希望的候选者。设计和合成具有上移最低未占分子轨道（LUMO）的UF-NFA可以提高开路电压（VOC< a i=3>)，从而影响器件的光伏性能。在此，我们使用邻苯二甲酰亚胺缺电子单元作为构建块开发了三种UF-NFA，即BPD-H、BPD-F和BPD-Cl。由于氯原子更强的吸电子效应，BPD-Cl比BPD-H或BPD-F表现出更高的摩尔消光系数和红移吸收。此外，PM6:BPD-Cl基共混薄膜表现出高效的激子分离、更好的电荷传输和适当的活性层形貌。因此，基于PM6:BPD-Cl的OSC实现了10.72%的更高PCE，优于基于PM6:BPD-H（6.44%）和基于PM6:BPD-F（7.98%）的器件。我们的研究结果表明，选择邻苯二甲酰亚胺缺电子单元作为构建块并修饰末端基团是制造高效UF-NFA的有前途的策略。