benzyl 6-deoxy-6-(aminosulfonyl)fluoromethyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 918900-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-deoxy-6-(aminosulfonyl)fluoromethyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 918900-89-7
• 化学式: C₃₅H₃₈FNO₇S
• 分子量: 635.754
• InChiKey: WKTWGFPYQFJYOJ-WNENKMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-deoxy-6-(aminosulfonyl)fluoromethyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-deoxy-6-(aminosulfonyl)fluoromethyl-α-D-glucopyranose 、 6-deoxy-6-(aminosulfonyl)fluoromethyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  硫酸化碳水化合物的α-氟代磺酸盐和α-氟代磺酰胺类似物的合成。

  摘要：

  报道了硫酸化碳水化合物的磺酰胺和磺酸酯类似物的第一合成，其中硫酸酯的酯氧被CHF或CF 2基团取代。这是通过对被保护的磺酸盐和磺酰胺前体进行亲电氟化来完成的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062357z
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-deoxy-6-[bis(2,4-dimethoxybenzyl)aminosulfonylmethyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 benzyl 6-deoxy-6-(aminosulfonyl)fluoromethyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化碳水化合物的α-氟代磺酸盐和α-氟代磺酰胺类似物的合成。

  摘要：

  报道了硫酸化碳水化合物的磺酰胺和磺酸酯类似物的第一合成，其中硫酸酯的酯氧被CHF或CF 2基团取代。这是通过对被保护的磺酸盐和磺酰胺前体进行亲电氟化来完成的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062357z