[(2R,3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol | 1259524-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
• CAS: 1259524-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: MUCRONSHSADEGB-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4R,5E,8R,9R,10R)-8,9,10-tris(methoxymethoxy)undeca-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3,4,6-Tri-O-乙酰基-d-葡糖醇的立体立体选择性全合成

  摘要：

  天然存在的，α，β不饱和内酯synargentolide A的短且高立体选择性合成，从手性起始材料描述3,4,6-三ö乙酰基d -glucal。合成的关键步骤是乳糖醇开环，布朗的不对称烯丙基化和闭环复分解（RCM）反应。 3,4,6-三Ø乙酰基d -glucal - δ内酯- synargentolide -布朗的烯丙基- RCM

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258458
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,4R)-3,4-Bis-methoxymethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到[(2R,3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-d-葡糖醛全合成隐吡喃卡酮B1

  摘要：

  自然cryptopyranmoscatone B1的第1立体选择性全合成已经从3,4,6-三完成ö乙酰基d -glucal。除了双重交叉复分解反应，原位产生的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性还原已被用作组装靶分子糖苷部分的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.085

文献信息

• Total synthesis of cryptopyranmoscatone B1 from 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Siva Sankara Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.085

  日期：2010.12

  The first stereoselective total synthesis of the natural cryptopyranmoscatone B1 has been accomplished from 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal. In addition to the double cross-metathesis reaction, a tandem nucleophilic addition-diastereoselective reduction of an in situ generated oxocarbenium cation have been used as key steps to assemble the glycoside moiety of the target molecule.

  自然cryptopyranmoscatone B1的第1立体选择性全合成已经从3,4,6-三完成ö乙酰基d -glucal。除了双重交叉复分解反应，原位产生的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性还原已被用作组装靶分子糖苷部分的关键步骤。
• A Concise Stereoselective Total Synthesis of Synargentolide A from 3,4,6-Tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、Atla Raju、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258458

  日期：2011.4

  highly stereoselective synthesis of the naturally occurring, α,β-unsaturated lactone synargentolide A is described from the chiral starting material 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal. Key steps of the synthesis are lactol opening, Brown’s asymmetric allylation, and a ring-closing metathesis (RCM) reaction. 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal - δ-lactones - synargento­lide - Brown’s allylation - RCM

  天然存在的，α，β不饱和内酯synargentolide A的短且高立体选择性合成，从手性起始材料描述3,4,6-三ö乙酰基d -glucal。合成的关键步骤是乳糖醇开环，布朗的不对称烯丙基化和闭环复分解（RCM）反应。 3,4,6-三Ø乙酰基d -glucal - δ内酯- synargentolide -布朗的烯丙基- RCM