(S)-4-hydroxy-3-(p-methoxybenzyl)butyronitrile | 174417-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-3-(p-methoxybenzyl)butyronitrile
• 英文别名: (3S)-3-(hydroxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)butanenitrile
• CAS: 174417-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: FRHWZAMDWKBCIX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-3-(p-methoxybenzyl)butyronitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-1-methyl-3-(p-methoxybenzyl)-5-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Eptazocine via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  Starting from (R)-3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)propyl acetate (R-(+)-4) prepared by enzymatic monoacetylation of 2-(p-methoxybenzyl)propane-1,3-diol (3) with lipase PS in the presence of vinyl acetate as an acetyl donor, lactones ((+)- and (-)-6) were obtained. Using the lactones, (+)- and (-)-eptazocine were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-95-7232
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基丙二酸二乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Lipase PS 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (S)-4-hydroxy-3-(p-methoxybenzyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Eptazocine via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  Starting from (R)-3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)propyl acetate (R-(+)-4) prepared by enzymatic monoacetylation of 2-(p-methoxybenzyl)propane-1,3-diol (3) with lipase PS in the presence of vinyl acetate as an acetyl donor, lactones ((+)- and (-)-6) were obtained. Using the lactones, (+)- and (-)-eptazocine were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-95-7232