1-allyl-2-indolecarboxylic acid chloride | 524689-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-indolecarboxylic acid chloride
• 英文别名: 1-allyl-1H-indole-2-carbonyl chloride；1-Prop-2-enylindole-2-carbonyl chloride
• CAS: 524689-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: CGVXBFLBPWLOTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-indolecarboxylic acid chloride 在 palladium diacetate TEA 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Ethyl 2-(3-methyl-1-oxopyrazino[1,2-a]indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  未活化乙烯键的分子内酰胺化对 1-烯丙基-2-吲哚甲酰胺的 Pd 催化环化

  摘要：

  分子内 Pd(II) 介导的 1-烯丙基-2-吲哚甲酰胺环化通过烯烃 CH 键与酰胺基反应转化为 CN 键，生成吡嗪并 [1,2-a] 吲哚。当对烯丙酰胺进行操作时，观察到具有双 CH 官能化的多米诺骨牌过程。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922788
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-allyl-2-indolecarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  SmI 2促进的与N-（2-吲哚基）恶唑烷酮的自由基加成反应：双吲哚化合物的合成

  摘要：

  在-78°C下用二碘化sa处理吲哚环的取代模式不同的N-苄基2-吲哚羧酸的N-酰基恶唑烷酮导致形成两个吲哚二聚体产物。分离出的主要产物的产率为55-59％，其代表不对称的二聚体，该不对称的二聚体是由于N的外环羰基还原引起的可能的酮基型自由基阴离子中间体的2-4-吲哚羧酸衍生物的加成而产生的。-酰基恶唑烷酮。以对称二酮为代表的次要二聚体的产率为11％至23％。即使存在α，β-不饱和酰胺，二聚化也是优选的途径，而不是γ-酮酰胺的形成。用酸处理后，不对称的吲哚二聚体环化形成二吲哚醌。最后，在两种情况下，吡咯-2-羧酸和3-吲哚羧酸的N-酰基恶唑烷酮优选在SmI 2的存在下与丙烯酰胺进行CC键形成而不是二聚化。

  DOI：

  10.1021/jo070273d

文献信息

• Generation and Intramolecular Reactivity of Acyl Radicals from Alkynylthiol Esters under Reducing Tin-Free Conditions
  作者：Luisa Benati、Gianluca Calestani、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari

  DOI：10.1021/ol034252r

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The radical chain reaction of benzenethiol with alkynylthiol esters provides a new, valuable protocol for the tin-free generation of acyl radicals that arise from intramolecular substitution at sulfur by the initial sulfanylvinyl radicals.

  [反应：见正文]苯硫醇与炔硫醇酯的自由基链反应为硫的无锡生成产生了新的有价值的协议，该自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。
• Intramolecular Pd(II)-Catalyzed Cyclization of Propargylamides: Straightforward Synthesis of 5-Oxazolecarbaldehydes
  作者：Egle M. Beccalli、Elena Borsini、Gianluigi Broggini、Giovanni Palmisano、Silvia Sottocornola

  DOI：10.1021/jo800621n

  日期：2008.6.1

  Direct synthesis of 2-substituted 5-oxazolecarbaldehydes was performed by intramolecular reaction of propargylamides through treatment with a catalytic amount of Pd(II) salts in the presence of a stoichiometric amount of reoxidant agent. The heterocyclization process was well-tolerated by a wide range of aryl, heteroaryl, and alkyl propargylamides. This protocol constitutes a valuable synthetic pathway to 5-oxazolecarbaldehydes, alternative to the formylation on oxazole rings, often unsatisfactory in term of regioselectivity and yields.