1-allyl-N-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxamide | 878019-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-N-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1-prop-2-enylindole-2-carboxamide
• CAS: 878019-30-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: LJJFDXNKRQHEFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-N-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-(4-Methoxyphenyl)-3-methylpyrazino[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  未活化乙烯键的分子内酰胺化对 1-烯丙基-2-吲哚甲酰胺的 Pd 催化环化

  摘要：

  分子内 Pd(II) 介导的 1-烯丙基-2-吲哚甲酰胺环化通过烯烃 CH 键与酰胺基反应转化为 CN 键，生成吡嗪并 [1,2-a] 吲哚。当对烯丙酰胺进行操作时，观察到具有双 CH 官能化的多米诺骨牌过程。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922788
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸,1-(2-丙烯基)-,乙基酯 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-allyl-N-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃碳氨基化反应合成取代的γ-和δ-内酰胺

  摘要：

  描述了通过芳基卤化物和带有侧链酰胺的烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成取代的γ-和δ-内酰胺。这些反应的底物是由市售材料分1-3步生成的，产品收率高，非对映选择性高达20：1。烯烃添加的立体化学结果与涉及烯烃的抗氨基palpalation的机理一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00041