(4R,5R,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1312781-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,5R,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-methyloxan-2-one
• CAS: 1312781-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: XHZBUIGNIYGIIX-NQMVMOMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4R,5E,8R,9R,10R)-8,9,10-tris(methoxymethoxy)undeca-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  3,4,6-Tri-O-乙酰基-d-葡糖醇的立体立体选择性全合成

  摘要：

  天然存在的，α，β不饱和内酯synargentolide A的短且高立体选择性合成，从手性起始材料描述3,4,6-三ö乙酰基d -glucal。合成的关键步骤是乳糖醇开环，布朗的不对称烯丙基化和闭环复分解（RCM）反应。 3,4,6-三Ø乙酰基d -glucal - δ内酯- synargentolide -布朗的烯丙基- RCM

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258458
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R,5R,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4,6-Tri-O-乙酰基-d-葡糖醇的立体立体选择性全合成

  摘要：

  天然存在的，α，β不饱和内酯synargentolide A的短且高立体选择性合成，从手性起始材料描述3,4,6-三ö乙酰基d -glucal。合成的关键步骤是乳糖醇开环，布朗的不对称烯丙基化和闭环复分解（RCM）反应。 3,4,6-三Ø乙酰基d -glucal - δ内酯- synargentolide -布朗的烯丙基- RCM

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258458

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (−)-(1<i>R</i>,1′<i>R</i>,5′<i>R</i>,7′<i>R</i>)-1-Hydroxy-<i>exo</i>-brevicomin and (+)-<i>exo</i>-Brevicomin from 3,4,6-Tri-<i>O</i>-acetyl-<scp>D</scp>-glucal
  作者：Gowravaram Sabitha、Arekuti Maheswara Reddy、Singam Siva Sankara Reddy、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1002/hlca.201200611

  日期：2013.8

  Stereoselective syntheses of (−)‐(1R,1′R,5′R,7′R)‐1‐hydroxy‐exo‐brevicomin (1) and (+)‐exo‐brevicomin (2) were accomplished from 3,4,6‐tri‐O‐acetyl‐D‐glucal (5; Schemes 2 and 3). Chemoselective reduction, Grignard reaction, BartonMcCombie deoxygenation, and ketalization were used as key steps.

  的立体选择性合成（ - ） - （1 - [R，1' - [R，5' - [R，7' - [R）-1-羟基-外型-brevicomin（1）和（+） -外-brevicomin（2）从3完成的， 4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖（5 ;方案2和3）。化学选择性还原，格氏反应，巴顿 McCombie脱氧，和缩酮化被用作关键步骤。
• A Concise Stereoselective Total Synthesis of Synargentolide A from 3,4,6-Tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、Atla Raju、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258458

  日期：2011.4

  highly stereoselective synthesis of the naturally occurring, α,β-unsaturated lactone synargentolide A is described from the chiral starting material 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal. Key steps of the synthesis are lactol opening, Brown’s asymmetric allylation, and a ring-closing metathesis (RCM) reaction. 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal - δ-lactones - synargento­lide - Brown’s allylation - RCM

  天然存在的，α，β不饱和内酯synargentolide A的短且高立体选择性合成，从手性起始材料描述3,4,6-三ö乙酰基d -glucal。合成的关键步骤是乳糖醇开环，布朗的不对称烯丙基化和闭环复分解（RCM）反应。 3,4,6-三Ø乙酰基d -glucal - δ内酯- synargentolide -布朗的烯丙基- RCM