7,8-Methylendioxy-chinindolin | 5047-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-Methylendioxy-chinindolin
• 英文别名: 5,7-Dioxa-11,13-diazapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(20),2,4(8),9,12,14,16,18-octaene
• CAS: 5047-90-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: JJECKWSOYKJRBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340 °C
• 沸点：
  530.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(6-bromo-3,4-methylenedioxyphenyl)quinoline 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到7,8-Methylendioxy-chinindolin
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)₂ Enhanced Intramolecular Nucleophilic N-Arylation of 2-Amino-3-arylquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00645

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dual Annulation: A Method for the Synthesis of Norneocryptolepine
  作者：Li-Hsuan Yeh、Hung-Kai Wang、Gangaram Pallikonda、Yu-Lun Ciou、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00287

  日期：2019.3.15

  Pd-catalyzed dual annulation reaction to synthesize the norneocryptolepine derivatives involving the concerted construction of two central heterocycles is reported. The further methylation of the norneocryptolepine to afford its alkaloid analog neocryptolepine implies that synthesis of various neocryptolepine derivatives is feasible. The oxidative addition of Pd(0) is indicated as the key step to activate the

  报道了一种新型的钯催化双环合反应合成壬基隐油菜碱衍生物的新方法，该过程涉及两个中心杂环的协同构建。去甲隐油菜籽进一步的甲基化以提供其生物碱类似物新隐油菜籽暗示了各种新隐油菜籽衍生物的合成是可行的。根据机理研究表明，Pd（0）的氧化加成是激活腈分子内加成的关键步骤。
• Über Derivate von Nitro-α-arylzimtsäuren
  作者：M. Pailer、A. Schleppnik、A. Meller

  DOI：10.1007/bf01185888

  日期：1965.11