4,7-二甲氧基-2-甲基茚满-1-酮 | 59743-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 4,7-二甲氧基-2-甲基茚满-1-酮
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-2-methylindan-1-one
• 英文别名: 4,7-Dimethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；4,7-dimethoxy-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 59743-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PJJMKVJLFRGNKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  354.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-2-甲基茚满-1-酮 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 甲烷磺酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.12h， 生成 (+/-)-demethoxyisoeleutherin
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第1部分。9-脱甲氧基弹性蛋白和9-脱氧纳那霉素A甲酯的合成

  摘要：

  描述了从茚满-1-一衍生物开始的9-脱甲氧基eleutherins和9-脱氧纳霉素A甲酯的合成。由4,7-二甲氧基-2-甲基-茚满-1-一（14）衍生的茚（15）的Lemieux-Johnson氧化得到二酮（16）。通过氢化锂铝氢化物还原（16）得到的二醇（17）用盐酸处理，得到约1 。顺式-5，8-二甲氧基-1，3-二甲基异苯并二氢吡喃（18）和反式-异构体（19）的1∶2混合物。用溴化氢在乙酸中处理（16），然后催化还原，仅得到顺式-异色满（18）。异氰酸酯（18）和（19）的氧化脱甲基化反应得到醌（22）和（23），其苯甲酰化在两个步骤中分别产生9-脱甲氧基弹性体（24）和9-脱甲氧基异弹性体（25）。衍生自4，7-二甲氧基茚满-1-一（28）的茚（32）进行相同的氧化，得到酮醛（33），将其用甲氧基羰基亚甲基-三苯基膦烷处理，得到共轭酯（34）。用硼氢化钠对（34）进行还原性环化反应，得到约

  DOI：

  10.1039/p19810001191
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,5-dimethoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,7-二甲氧基-2-甲基茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  梅德鲁姆酸作为催化剂的分子内弗里德尔-克来夫特反应中的酰化剂

  摘要：

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。

  DOI：

  10.1021/jo0483724

文献信息

• Total Synthesis of Clavilactone B: A Radical Cyclization–Fragmentation Strategy
  作者：Hiroshi Suizu、Daisuke Shigeoka、Hiroshi Aoyama、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1021/ol503356m

  日期：2015.1.2

  route to clavilactone B, a naturally occurring inhibitor of epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase, is disclosed. The route features a sequential samarium-mediated radical cyclization–fragmentation of an indanone derivative, which provides rapid access to a 10-membered carbocyclic motif fused to an aromatic ring.

  公开了一种新的合成途径，即天然存在的表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂克拉维内酯B。该路线的特征是茚满酮衍生物的sequential介导的自由基环化-片段化，可快速进入与芳香环稠合的10元碳环基序。
• Catalytic Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of Benzyl Meldrum's Acid Derivatives: Preparation of 5,6-Dimethoxy-2-methyl-1-indanone
  作者：Fillion, Eric、Lou, Tiantong、Liao, E-Ting、Wilsily, Ashraf

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0115

  日期：——
• US3944679A
  申请人：——

  公开号：US3944679A

  公开（公告）日：1976-03-16