2-amino-6-[phenylethynyl]-9-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl]purine | 1253890-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-[phenylethynyl]-9-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl]purine
• CAS: 1253890-37-7
• 化学式: C₃₀H₄₅N₅O₃Si₂
• 分子量: 579.89
• InChiKey: GZOKMTWLGJNSBM-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O⁶-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-2'-deoxyguanosine 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-amino-6-[phenylethynyl]-9-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pentafuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  C-6芳基磺酸核苷与末端炔烃的轻松无铜Sonogashira交叉偶联

  摘要：

  PdCl 2 [CH 3 CN] 2与XPhos的结合是2'-脱氧鸟苷O 6-芳基磺酸盐与末端炔烃的Sonogashira型交叉偶联的有效催化体系。反应通常在温和的条件下进行，不需要Cu助催化剂以中等至良好的产率得到相应的C-6-炔基化的脱氧核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.032