16R-descarbomethoxy-tacamine | 90702-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 16R-descarbomethoxy-tacamine
• 英文别名: (−)-decarbomethoxytacamine；(13R,15R,17R,19R)-13-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-ol
• CAS: 90702-13-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: MSNCLTKTKXOCSH-XHSVMWQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12bβ-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1β-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氰化钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 16R-descarbomethoxy-tacamine
  参考文献：
  名称：

  tacamine型的全合成吲哚生物碱狗牙花属eglandulosa

  摘要：

  总的合成描述了七种塔巴胺型吲哚生物碱（1–7），这些生物存在于Tabernaemontana eglandulosa中。从五环中间体18制备了（±）-塔卡明（1），（±）-16-依帕他敏（2）和（±）-阿帕他敏（3）。通过Polonovski-Potier反应，通过醛化20-表胺（19）也从醛12中获得了胺（3）。酯13的同系化产生20-依他卡莫宁（23），其类似地转化为（±）-他卡莫宁（4）。减少4给出了（±）-去甲氧甲氧基他胺5和6。醛11与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）反应，生成两个（±）-17-羟基塔卡蒙宁（7），发现其中两个带有轴向羟基的异构体（17β-OH）与天然化合物相同。最后，描述了制备（±）-19 S-羟基他胺（8）的尝试。作为该中间体，实现了吡啶生物碱5-（1'-羟乙基）烟酸酯甲基的新合成（34）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00663-1