O-(6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-sn-myo-inositol | 319918-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-sn-myo-inositol
• CAS: 319918-39-3
• 化学式: C₇₁H₇₄O₁₁
• 分子量: 1103.36
• InChiKey: TUYXVCYZFHMGEW-HSJCDGCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.0
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-sn-myo-inositol 在 palladium dichloride sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-sn-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Penta-O-benzyl-myo-inositols,O-β-L-Arabinosyl-(1 → 2)-sn-myo-inositol,O-α-D-Galactosyl-(1 → 3)-sn-myo-inositol, andO-α-D-Galactosyl-(1 → 6)-O-α-D-galactosyl-(1 → 3)-sn-myo-inositol

  摘要：

  本文描述了肌醇向（±）-2,3,4,5,6-和1,3,4,5,6-五-O-苄基-肌醇的两步转化过程。从这些单羟基衍生的肌醇出发，通过原位活化糖基化程序合成了来自日本绿茶（煎茶，山茶属）的O-β-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→2）-sn-肌醇和O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→3）-sn-肌醇（半乳糖醇）及其同系物，O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→6II）-半乳糖醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2521
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-3-O-(-)-menthoxycarbonyl-sn-myo-inositol 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-sn-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Penta-O-benzyl-myo-inositols,O-β-L-Arabinosyl-(1 → 2)-sn-myo-inositol,O-α-D-Galactosyl-(1 → 3)-sn-myo-inositol, andO-α-D-Galactosyl-(1 → 6)-O-α-D-galactosyl-(1 → 3)-sn-myo-inositol

  摘要：

  本文描述了肌醇向（±）-2,3,4,5,6-和1,3,4,5,6-五-O-苄基-肌醇的两步转化过程。从这些单羟基衍生的肌醇出发，通过原位活化糖基化程序合成了来自日本绿茶（煎茶，山茶属）的O-β-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→2）-sn-肌醇和O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→3）-sn-肌醇（半乳糖醇）及其同系物，O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→6II）-半乳糖醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2521