(1R,2R,3S,4R)-5-Oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 146680-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-5-Oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 146680-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: DGGIEBHPAQDCNG-KDDQHCCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-5-Oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S)-5-Hydroxy-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 (1R,2R,3S,4R,5R)-5-Hydroxy-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轨道和静电相互作用对确定内取代双环[2.2.2] octan-2-ones的亲核加成中的π面选择性的重要性

  摘要：

  双环[2.2.2] octan-2-one的亲核加成中的非对映选择性可以通过远端内位取代基来调节。轨道和静电相互作用都有助于观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920001711
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 7-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到(1R,2R,3S,4R)-5-Oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轨道和静电相互作用对确定内取代双环[2.2.2] octan-2-ones的亲核加成中的π面选择性的重要性

  摘要：

  双环[2.2.2] octan-2-one的亲核加成中的非对映选择性可以通过远端内位取代基来调节。轨道和静电相互作用都有助于观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920001711