4-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline | 1300751-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
• CAS: 1300751-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₄FN
• 分子量: 275.325
• InChiKey: YWOVFPUCCXIXKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4'-fluoro)cinnamylidene-α-tetralone hydrazone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氮杂庚三烯金属化合物的环化反应。Fischer吲哚合成的阴离子类似物的吡啶：实验和理论

  摘要：

  不对称Ñ，Ñ '-bisalkylidene肼7A，7B，10A-C和13，这是在良好的从腙优异的产率接近6，9，和12和可商购的α，β不饱和羰基化合物中，被转换成3，以KO- t- Bu为碱处理的4-二氮杂庚三烯基阴离子14a，b，16a - c和18。这些阴离子形成吡啶15a，b，5,6-二氢苯并[ h ]喹诺酮17a–c和联吡啶19产量中等。我们通过量子化学计算来解释这些反应的热力学和动力学，并讨论这种多步阴离子重排，其基于具有莫比乌斯芳香族过渡结构22，N–N键裂变（25）和6- exo - trig的电环形成考虑NICS和NBO费用计算的结果，将环化（27）作为关键步骤。这个新颖的阴离子反应序列与（阳离子）费歇尔吲哚合成的机理有一个有趣的类比。前体10c和产物16c可以通过X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1021/jo200487v

文献信息

• Cyclization Reactions of 3,4-Diazaheptatrienyl Metal Compounds. Pyridines from an Anionic Analogue of the Fischer Indole Synthesis: Experiment and Theory
  作者：Tillmann Kleine、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/jo200487v

  日期：2011.6.3

  N′-bisalkylidene hydrazines 7a,b, 10a–c and 13, which are accessible in good to excellent yields from hydrazones 6, 9, and 12 and commercially available α,β-unsaturated carbonyl compounds, are converted into 3,4-diazaheptatrienyl anions 14a,b, 16a–c, and 18 by treatment with KO-t-Bu as base. These anionic species form pyridines 15a,b, 5,6-dihydrobenzo[h]quinolones 17a–c, and bipyridine 19 in moderate yields. We

  不对称Ñ，Ñ '-bisalkylidene肼7A，7B，10A-C和13，这是在良好的从腙优异的产率接近6，9，和12和可商购的α，β不饱和羰基化合物中，被转换成3，以KO- t- Bu为碱处理的4-二氮杂庚三烯基阴离子14a，b，16a - c和18。这些阴离子形成吡啶15a，b，5,6-二氢苯并[ h ]喹诺酮17a–c和联吡啶19产量中等。我们通过量子化学计算来解释这些反应的热力学和动力学，并讨论这种多步阴离子重排，其基于具有莫比乌斯芳香族过渡结构22，N–N键裂变（25）和6- exo - trig的电环形成考虑NICS和NBO费用计算的结果，将环化（27）作为关键步骤。这个新颖的阴离子反应序列与（阳离子）费歇尔吲哚合成的机理有一个有趣的类比。前体10c和产物16c可以通过X射线衍射表征。