1-(3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,4-difluoro-5-iodobenzene | 333447-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,4-difluoro-5-iodobenzene
• CAS: 333447-73-7
• 化学式: C₂₅H₁₇Cl₂F₂IO₅
• 分子量: 633.214
• InChiKey: QPGCCWZEBLBAJN-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,4-difluoro-5-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,4-difluoro-5-(2-iodoethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 1-(2-DEOXY-β-D-RIBOFURANOSYL)-2,4-DIFLUORO-5-SUBSTITUTED-BENZENES^*: “THYMINE REPLACEMENT” ANALOGS OF THYMIDINE FOR EVALUATION AS ANTICANCER AND ANTIVIRAL AGENTS

  摘要：

  A group of unnatural 1-(2-deoxy-beta -D-ribofuranosyl)-2,4-difluorbenzenes having a variety of C-5 two-carbon substituents II-CC-X, X = I, Br; -Cr=CH; (E)- CH=CH-X, X = I, Br; - CH=CH(2); - CH(2)CI(1); -CH(N(3)) CH(2)Br], designed as nucleoside mimics, were synthesized for evaluation as anticancer and antiviral agents. The 5-substituted (E)-CH=CH-I and -CH(2)CH(3) compounds exhibited negligible cytotoxicity in a MTT assay (CC(50) = 10(-3) to 10(-4)M range), relative to thymidine (CC(50) 10-3 to 10(-5) M range), against a variety of cancer cell lines. In contrast, the C-5 substituted -C=C-I and -CH(N(3))CH(2)Br compounds were more cytotoxic (CC(50) = 10(-5) to 10(-6) M range). The -C=C-I and -CH(2)CH(3) compounds exhibited similar cytotoxicity against non-transfected (KBALB, 143B) and HSV-1 TK(+) gene transfected (KBALB STK, 143B-LTK) cancer cell lines expressing the herpes simplex virus type 1 (HSV-1) thymidine kinase gene (TK(+)). This observation indicates that expression of the viral TK enzyme did not provide a gene therapeutic effect. The parent group of 5-substituted compounds, that were evaluated using a wide variety of antiviral assay systems [HSV-1, HSV-2, varicella-zoster virus (VZV), vaccinia virus, vesicular stomatitis, cytomegalovirus (CMV), and human immunodeficiency (HIV-1, HIV-2) viruses], showed that this class of unnatural C-aryl nucleoside mimics are inactive and/or weakly active antiviral agents.

  DOI：

  10.1081/ncn-100001436
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,4-difluoro-5-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-核呋喃核糖基）-2,4-二氟-5-取代的苯并嘧啶模拟物的合成*一些相关的α-阴离子，及其作为抗病毒和抗癌剂的评价

  摘要：

  一组具有各种C-5取代基（H，Me，F，Cl，Br，I，CF3，CN，NO2，合成了设计为胸苷模拟物的NH2）作为抗癌药和抗病毒药进行评估。3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯与有机镉试剂[（2,4-二氟苯基）2Cd]的偶联反应得到α-和-C的混合物β-异头物产物（α：β= 3：1至10：1的比例）。作为在主要的α-端基异构体上异构化成所需的β-端基异构体的有效方法，人们开发了在BF-​​110-C中在硝基乙烷中用BF3·Et2O处理α-端基异构体的方法。相对于胸腺嘧啶（CC50 = 10-3-10），在MTT分析（CC50 = 10−3–10−4 M范围）中，5取代的（H，Me，Cl，I，NH2）β-异头物显示出可忽略的细胞毒性。 -5 M范围），针对各种癌细胞系。相比之下，5-NO2衍生物具有更高的细胞毒性（CC50 = 10-5-6-10 M范围）。使用

  DOI：

  10.1081/ncn-100001435