tert-butyl 3-({(1S)-1-[5-(2-methoxyquinolin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]-7-oxononyl}carbamoyl)azetidine-1-carboxylate | 1206705-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-({(1S)-1-[5-(2-methoxyquinolin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]-7-oxononyl}carbamoyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1206705-25-0
• 化学式: C₃₁H₄₁N₅O₅
• 分子量: 563.697
• InChiKey: CKJUISHHLPELSL-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  126.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-({(1S)-1-[5-(2-methoxyquinolin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]-7-oxononyl}carbamoyl)azetidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-{(1S)-1-[5-(2-methoxyquinolin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]-7-oxononyl}azetidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗肿瘤活性和最佳药代动力学特性的强效I类选择性酮组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  显示了有效的I类选择性酮类HDAC抑制剂的优化。它在临床前物种中具有优化的药代动力学特性，具有干净的脱靶特征，并且在微生物诱变性（Ames）测试中呈阴性。在小鼠异种移植模型中，其剂量降低了10倍，显示出与伏立诺他相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm9004303
• 作为产物：
  描述：

  (9S)-9-amino-9-(5-(2-methoxyquinolin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)nonan-3-one 、 1-N-Boc-3-吖丁啶羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以4.95 g的产率得到tert-butyl 3-({(1S)-1-[5-(2-methoxyquinolin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]-7-oxononyl}carbamoyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗肿瘤活性和最佳药代动力学特性的强效I类选择性酮组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  显示了有效的I类选择性酮类HDAC抑制剂的优化。它在临床前物种中具有优化的药代动力学特性，具有干净的脱靶特征，并且在微生物诱变性（Ames）测试中呈阴性。在小鼠异种移植模型中，其剂量降低了10倍，显示出与伏立诺他相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm9004303