ethyl 3,4,5-tris(prop-2-ynyloxy)benzoate | 1061204-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4,5-tris(prop-2-ynyloxy)benzoate
• 英文别名: 3,4,5-tris-prop-2-ynyloxybenzoic acid ethyl ester
• CAS: 1061204-68-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: KMHVXYSXJINPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,5-tris(prop-2-ynyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-chloro-N-(4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-((3,4,5-tris(prop-2-ynyloxy)benzyloxy)methyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  三触角喹啉糖缀合物与去唾液酸糖蛋白受体的相互作用

  摘要：

  靶向细胞内递送是开发针对癌症和其他细胞内感染的疗法的有效策略。由于高剂量、细胞毒性、非特异性作用、高成本等，非特异性药物递送显示出有限的临床应用。因此，通过 ASGPR 介导的内吞作用将细胞毒性较小的候选药物靶向递送至肝细胞可能是克服普遍缺点的有效策略。本工作从Huh7细胞中扩增编码ASGPR-H1-CRD的基因，克隆到pET 11a载体中，从大肠杆菌中表达纯化ASGPR-H1-CRD蛋白。一种新型三触角半乳糖共轭喹啉衍生物4与D-半乳糖( Kd ~900 μM) 相比，合成的 ASGPR-H1-CRD 蛋白受体 ( Kd ~54 μM)与分离的 ASGPR-H1-CRD 蛋白受体的结合亲和力高 17 倍。此外，与非 ASGPR Chang 细胞相比，糖缀合物4与 ASGPR 蛋白在活肝细胞上的相互作用的微量热研究表明，在含有 ASGPR 的 Huh7 细胞的情况下，有显着的热反应。这些结

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100158
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸乙酯 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 3,4,5-tris(prop-2-ynyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  三触角喹啉糖缀合物与去唾液酸糖蛋白受体的相互作用

  摘要：

  靶向细胞内递送是开发针对癌症和其他细胞内感染的疗法的有效策略。由于高剂量、细胞毒性、非特异性作用、高成本等，非特异性药物递送显示出有限的临床应用。因此，通过 ASGPR 介导的内吞作用将细胞毒性较小的候选药物靶向递送至肝细胞可能是克服普遍缺点的有效策略。本工作从Huh7细胞中扩增编码ASGPR-H1-CRD的基因，克隆到pET 11a载体中，从大肠杆菌中表达纯化ASGPR-H1-CRD蛋白。一种新型三触角半乳糖共轭喹啉衍生物4与D-半乳糖( Kd ~900 μM) 相比，合成的 ASGPR-H1-CRD 蛋白受体 ( Kd ~54 μM)与分离的 ASGPR-H1-CRD 蛋白受体的结合亲和力高 17 倍。此外，与非 ASGPR Chang 细胞相比，糖缀合物4与 ASGPR 蛋白在活肝细胞上的相互作用的微量热研究表明，在含有 ASGPR 的 Huh7 细胞的情况下，有显着的热反应。这些结

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100158

文献信息

• Modular synthesis and modification of novel bifunctional dendrons
  作者：Ludovico G. Tulli、Daniela Miranda、Cameron C. Lee、Yang Sullivan、Robert Grotzfeld、Gregory Hollingworth、Rainer Kneuer、Alexei S. Karpov

  DOI：10.1039/c8ob02988a

  日期：——

  Herein, we report the design and synthesis of two novel bifunctional dendrons bearing multiple amine termini at the periphery and an azide at the focal point. Copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition enabled modular dendritic scaffold assembly resulting in a first generation dendron carrying six amines and a second generation dendron carrying eighteen amines. Peripheral amines were labeled with

  在这里，我们报告设计和合成的两个新颖的双功能树突，在外围带有多个胺末端，在焦点处带有叠氮化物。铜催化的炔-叠氮化物的环加成使模块化的树枝状支架组装成为可能，从而使第一代树突带有六种胺，而第二代树突带有十八种胺。外围胺标记有金属同位素的多个副本，而焦点处的叠氮化物功能则与单个抗人CD4抗体结合使用。我们证明了高度单体化的第一代树突抗体结合物可以选择性地检测PMBC培养物中的CD4 + T细胞。
• A New NT4 Peptide-Based Drug Delivery System for Cancer Treatment
  作者：Jlenia Brunetti、Sara Piantini、Marco Fragai、Silvia Scali、Giulia Cipriani、Lorenzo Depau、Alessandro Pini、Chiara Falciani、Stefano Menichetti、Luisa Bracci

  DOI：10.3390/molecules25051088

  日期：——

  selective tumor targeting agents to deliver multiple units of chemotherapy drugs to cancer tissue would improve treatment efficacy and greatly advance progress in cancer therapy. Here we report a new drug delivery system based on a tetrabranched peptide known as NT4, which is a promising cancer theranostic by virtue of its high cancer selectivity. We developed NT4 directly conjugated with one, two, or three

  开发选择性肿瘤靶向剂以将多个单位的化疗药物递送至癌组织将提高治疗效果并极大地推进癌症治疗的进展。在这里，我们报告了一种基于称为 NT4 的四分支肽的新药物递送系统，由于其高癌症选择性，它是一种很有前途的癌症治疗诊断学。我们开发了 NT4 与一个、两个或三个单位的紫杉醇和基于 NT4 的纳米系统直接偶联，使用 NIR 发射量子点，加载 NT4 肿瘤靶向剂并与紫杉醇偶联，以获得 NT4-QD-PTX旨在同时检测和杀死肿瘤细胞的纳米装置。当在人结肠腺癌细胞系 HT-29 上测试时，NT4-QD-PTX 的选择性结合和体外细胞毒性高于未标记的 QD-PTX。
• Combination of Perfluoroalkyl and Triazole Moieties: A New Recovery Strategy for TEMPO
  作者：Alexandru Gheorghe、Tamilselvi Chinnusamy、Erick Cuevas-Yañez、Petra Hilgers、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol801555f

  日期：2008.10.2

  The attachment of multiple triazole moieties and perfluoroalkyl chains to TEMPO promotes emulsion formation in dichloromethane/water, giving a highly active and easily recoverable catalyst for the oxidation of alcohols.