2,3,4,2',3',4'-hexa-(benzyloxy)-6-acetyloxy-α,α-trehalose | 89401-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,2',3',4'-hexa-(benzyloxy)-6-acetyloxy-α,α-trehalose
• 英文别名: 6-O-acetyl-2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α-α-trehalose
• CAS: 89401-23-0
• 化学式: C₅₆H₆₀O₁₂
• 分子量: 925.085
• InChiKey: CZMVYABZBIQIQR-GAWUTDAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  129.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4'-hexa-(benzyloxy)-6-acetyloxy-α,α-trehalose 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-6-O-corynomycoloyl-α-α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-O-mycoloyl and 6-O-corynomycoloyl-α,α-trehalose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85168-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-trityl-α-D-trehalose 在 溶剂黄146 作用下， 以24%的产率得到2,3,4,2',3',4'-hexa-(benzyloxy)-6-acetyloxy-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-O-mycoloyl and 6-O-corynomycoloyl-α,α-trehalose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85168-x

文献信息

• The natural product brartemicin is a high affinity ligand for the carbohydrate-recognition domain of the macrophage receptor mincle
  作者：Kristian M. Jacobsen、Ulrik B. Keiding、Lise L. Clement、Eva S. Schaffert、Neela D. S. Rambaruth、Mogens Johannsen、Kurt Drickamer、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1039/c4md00512k

  日期：——

  We demonstrate that the natural product brartemicin, a newly discovered inhibitor of cancer cell invasion, is a high-affinity ligand of the carbohydrate-recognition domain (CRD) of the C-type lectin mincle. Recent studies have revealed that mincle is a key macrophage receptor for the mycobacterial virulence factor trehalose dimycolate (TDM), which is a glycolipid component of the mycobacterial cell

  我们证明天然产物布雷替米星，一种新发现的癌细胞侵袭抑制剂，是C型凝集素微粒的糖类识别结构域（CRD）的高亲和力配体。最近的研究表明，mincle是分枝杆菌毒力因子海藻糖二甲藻酸酯（TDM）的关键巨噬细胞受体，TDM是分枝杆菌细胞壁的糖脂成分。然而，关于TDM结合和随后的信号转导以及潜在的共受体相互作用的主要不确定性。由于TDM的脂质性质，功能研究很困难，因此可溶性的微粒配体引起了极大的兴趣。因此，Brartemicin及其设计的类似物也可作为有用的分子探针，用于进一步研究mincle。